プロポーズすべきか、しないべきか・・・？ を英語で教えて!

Question

会社で、同僚に「今夜のデートで、彼女にプロポーズすべきか、しないべきか・・・？」と言いたいです。

Answer 1

・Should I propose to her or not?

「プロポーズすべきか、しないべきか・・・？ 」は上記のように表現できます。

should は「〜すべき」の意味をもつ単語で、今回のように疑問文でもよく用いられる表現です。
「プロポーズ」は英語での propose とよく表現されます。
今回は「彼女」とのことでしたので propose her としています。
また迷っているニュアンスは or not を使います。

Hey, should I propose to her or not on tonight's date?
今夜のデートで、彼女にプロポーズすべきか、しないべきか・・・？

「A or B」のような比較する場合は、比較するものの間に or を置くことが多いです。
例文を下記に記載します。
Which pen do you need, the red pen or the blue one?
あなたは赤のペンそれともブルーのペンが必要ですか？
けれども今回のように「するかしないか」のような「yes or no」の場合は上記のように A or not と少し省略して表します。

少しでも参考になれば嬉しいです！