Kaho

勝ち組 を英語で教えて！

単純に言葉通りに「勝ち組」を英語に訳すのは少し難しいと思われます。
何をもって「勝つ」というのが人によるところもありますが、ご質問にあるような場合ですと回答例で挙げたような言葉が選択肢としてあるかと思われます。

winner はゲームなどでもよく見かけることが多いため馴染みがあるかもしれませんが、シンプルに「勝者」を表します。
先ほどのゲーム以外にも競技などで他の人を負かした時などの「勝者」という意味以外にも、社会的な地位を確立した人などの場合にも使えます。

同じような言葉として succeeder も挙げました。

high achiever も大きな目標を達成した人、ということで挙げてみました。

将来の夢を掲げる を英語で教えて！

この場合「将来の夢を掲げる」ですが、将来に向けて勉強以外に自分の夢ややりたいことを考えろ、という意味合いに近いのではないかと思いました。
そのため、「将来の夢を掲げる」と文字通り訳すのではなく少し工夫が必要かと思います。

解答例はそれぞれ、
・Set one's goal: 目標を設定する
・Pursue one's dream: 自分の夢や理想を追い求める
・Follow one's ideal: 自分の理想を追う
という意味です。

例えば次のような表現が考えられます。

Ex) Don't study that much. You need a break sometimes. Rather, I think you should follow your heart.
(そんなに勉強ばかりしないで、時には休むことも必要だよ。むしろ自分の気持ちに従うべきなんじゃないかな。)

将来性のない仕事 を英語で教えて！

「将来性のない」という意味は、昇進の可能性がない、先が見えない、など捉え方がいろいろとできるかと思うので、それにより表現も様々です。

最初に挙げた dead-end job とはまさに、「昇進の可能性が低く将来性のない仕事」のことです。dead-end とあるので割と厳しい言葉ですが、その分インパクトがあってわかりやすく、かつ覚えやすいかとも思います。

2つめの job with no promotion も同様に使え、promotion は他にも例えば opportunities などでも構いません。

Ex)
I want to quit this job with no future and look for a new one.
(こんな将来性のない仕事をやめて、新しい仕事を探したい。)

小走り を英語で教えて！

「小走りする」はいくつか表現が考えられますが、単語としては trot があります。同じ形で名詞もあり、at a trot (小走りで) というような副詞句としての使い方もあります。

To run at a trot: 小走りで行く

Ex)
The train was about to depart
(または leave でも構いません )
so I trotted to the station / I ran to the station at a trot.
(電車が発車しそうだったので、駅まで小走りで向かった。)

少なくとも3日は自力で生きられるように備えておいた方がいい を英語で教えて！

ご質問によると、非常時に準備するものとして食料などの防災グッズが挙げられています。

災害時に役立つ食料や道具などの一式を防災グッズとすると想定すると、emegency supplies が使えます。
これは他にも言い方があり、emergency は survival, medical などにも言い換えられます。

supplies も kit という別の言い方もあります。
(ex: 防災キット)
to live on your own: 自分自身で生きていく
at least: 少なくとも