Misaki

そのデザインはもはや時代遅れだ を英語で教えて!

「そのデザインはもはや時代遅れだ」は上記のように表現します。
昔は流行ったけど、今ではすっかり廃れたことを表します。
直訳で「そのデザインはもう流行っていない」です。
trendy : 流行の、トレンドの（形容詞）
anymore : もはや〜ではない

例
A : Thoughts on this new product's design?
この新商品についての意見は？
B : That design isn't trendy anymore.
そのデザインはもはや時代遅れだよ。

Thoughts on 〜 : 〜についての考え、意見（名詞）
A の会話文は文頭の What are your が省略された、口語的でカジュアルな表現です。
日常会話ではこのようにフレーズが省略されることがあります。

人の服装なんてどうでもいい を英語で教えて!

「人の服装なんてどうでもいい」は上記のように表現します。
人の服装について関心がないことを表すフレーズです。
care : 気にする（動詞）
what people wear : 人々が何を着るか
ちなみに否定形の don't を省いて、 I care what people wear にすると「人々の服装について気になる、関心がある」という意味になります。

例
A : Her outfit isn't trendy at all.
彼女の服装、すごい時代遅れだね。
B : I don't care what people wear.
人の服装なんてどうでもいいよ。

outfit : 服装（名詞）
trendy : 流行の（形容詞）
at all : （否定文と一緒に用いられると）まったく、全然〜だ

これ以上の幸せは望めません を英語で教えて!

「これ以上の幸せは望めません」は上記のように表現します。

これ以上の幸せを求めることはできない、つまり今が最高に幸せという意味のフレーズです。
このフレーズの最大のポイントは、仮定法が使われている点です。
仮定法では、現実とは異なる状況や強調したいことを表す時に過去形 を使います。
つまり、「これ以上望むこと自体がありえないくらい満足している」というニュアンスです。

例
I couldn't ask for more.
これ以上の幸せは望めません。

他の仮定法を使ったフレーズは、
例
I couldn't agree more!
完全に同意！
これは、これ以上賛成できないくらい同意するという意味の仮定法です。

大事なのはあなたがベストを尽くしたということ を英語で教えて!

「大事なのはあなたがベストを尽くしたということ」は上記のように表現します。
文中で is が二回使われている点に注目しましょう。
文頭の what is important は「大事なことは何かというと」という意味なので、その後に is that 「それは〜だ」 が続きます。
you gave it your all は「それ（試合）に全力を尽くした」という意味になります。

例
A : Ugh! We lost the soccer match again!
あー! またサッカーの試合に負けたよ！
B : What’s important is that you gave it your all.
大事なのはあなたがベストを尽くしたということよ。

lost : 〜に負ける（動詞）
soccer match : サッカー試合（名詞句）　

あの人が笑うのを見たことがない を英語で教えて!

「あの人が笑うのを見たことがない」は上記のように表現します。

この文は過去から現在にかけて that person が笑うのを見たことが一度もないという事を表しているので、現在完了形が適切です。
never は「一度も〜ない」という意味で否定を強調する（見ていないという事を）役割があります。
また、その人物の性別が分かる場合は that person を him/her にすると良いでしょう。

例
I've never seen that person laugh.
あの人が笑うのを見たことがないよ。

ちなみに、動詞の smile は「微笑む」「笑顔を作る」という意味なので状況により使い分けると良いでしょう。