あの人が笑うのを見たことがない を英語で教えて!

Question

いつも不機嫌そうな人がいるので、「あの人が笑うのを見たことがない」と言いたいです。

Answer 1

・I've never seen that person laugh.

「あの人が笑うのを見たことがない」は上記のように表現します。

この文は過去から現在にかけて that person が笑うのを見たことが一度もないという事を表しているので、現在完了形が適切です。
never は「一度も〜ない」という意味で否定を強調する（見ていないという事を）役割があります。
また、その人物の性別が分かる場合は that person を him/her にすると良いでしょう。

例
I've never seen that person laugh.
あの人が笑うのを見たことがないよ。

ちなみに、動詞の smile は「微笑む」「笑顔を作る」という意味なので状況により使い分けると良いでしょう。