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簡単なことだけを先にやってしまおう を英語で教えて!

1. Let’s get the easy things done first.
簡単なことだけを先にやってしまおう

get things done で「やってしまう、片付けてしまう」という口語表現です。

例)
I didn’t get anything done today.
私は今日、何も片付けられなかった

このような言い方もできます。

2. Let’s take care of the easy stuff first.
簡単なことだけを先にやってしまおう

直訳すると「簡単にできることをまず管理しよう」みたいになると思います。

take care of はご存知の通り本来は世話をする等の意味ですが、ビジネスにおいては「管理する、(問題を)解決する」といった意味で使われます。

ご参考いただけますと幸いです。

これ以上考えても仕方ないし、なるようになるしかないね を英語で教えて!

1. There’s no point in thinking about it anymore. Let’s just let it be.
これ以上考えても仕方ないし、なるようになるしかないね。

there’s no point in +動名詞の構文を使ってみました。直訳すると「考えることに意味はない」になりますが、他に方法がない、仕方ないといった場面で使う慣用表現です。

「なるようにしかならない」は様々な表現ができると思いますが、ここではlet it be を使って「そのままにしておく」とました。

let : 〜させる
it : その状況を
be : (let it be の組み合わせで)あるべき姿で
という分解になります。

2. There’s nothing more we can do now. Let’s just see how it goes.
これ以上考えても仕方ないし、なるようになるしかないね。

前半部分 There’s nothing more we can do は直訳すると「他にできることは何もない」が、この文脈上では「これ以上考えても仕方ない」となります。

Let’s just see how it goes は、「様子を見ていきましょう」という意味でビジネスの場面でよく耳にします。

ご参考いただけますと幸いです。

彼の言い方は冗談っぽいけど、もしかして本気かも？ を英語で教えて!

1. He sounded like he’s joking, but he might be serious.
彼の言い方は冗談っぽいけど、もしかして本気かも？

sound like ~ で「〜のように聞こえる、〜みたい、〜のようだ」の意味になります。伝聞の内容を表す表現となります。

「本気かも」は might be serious としました。より確度が高い場合は he should be serious (本気だって)と言えます。

2. It sounded like a joke, but what if he meant it?
彼の言い方は冗談っぽいけど、もしかして本気かも？

what if ~ で「もし万が一〜だったら？」という仮定の表現となります。

mean it は直訳すると「(言葉の)意味の通りだ」ですが、転じて「本気だ」という意味になります。口語的な言い方ですね。

例)
I love you—and I mean it.
愛してる。本気で。

ご参考いただけますと幸いです。

無理をして働いている場合ではない を英語で教えて!

1. You don't need to work.
無理をして働いている場合ではない

全文を訳すと以下です。
You don't need to work when you're in bad condition.
体調が悪いのだから、無理をして働いている場合ではない。

have to work と言うことも可能ですが、have to のほうが「仕方なく、迫られて」という外的要因が強いニュアンスになりますが、need to の場合（必要に迫られて）自分から選んでやった、という感じに聞こえます。

2. You shouldn't work.
無理をして働いている場合ではない

全文を訳すと以下です。
You shouldn't work if you're not feeling well.
体調が悪いのだから、無理をして働いている場合ではない。

「働いている場合ではない」は「働くべきではない」という強い推奨として言うことも可能と思い、 should を使ってみました。

ご参考いただけますと幸いです。

残業が続いたおまけに、週末も仕事があった を英語で教えて!

「残業が続いたおまけに、週末も仕事があった」は、上記の言い方で表現可能です。

「残業が続いた」の部分については、had to work としております。need to work と言うことも可能ですが、had to のほうが「仕方なく、迫られて」という外的要因が強いニュアンスになりますが、need to の場合（必要に迫られて）自分から選んでやった、という感じに聞こえます。

「おまけに」については、on top of that としています。「that のさらにその上に（重ねる）」イメージですね。とても英語的な表現です。

「週末も働く」は work on the weekend となります。on を使う点にご注意ください。

ご参考いただけますと幸いです。