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では19日までにデザインを終えて、ドラフト第2弾を送りますね を英語で教えて!

「では19日までにデザインを終えて、ドラフト第2弾を送りますね」は、上記のように表現します。

前半部分「19日までにデザインを終えて」はI will finish designing で表現できます。
動詞finish のあとは、常に～ing（動名詞）となります。to 不定詞は使いません。
常に～ing（動名詞）を用いる動詞は他に、enjoy、stopがあります。

後半部分「ドラフト第2弾を送りますね」は、
send you the 2nd draft version by COB of 19th としました。
＊by： ～までに
＊COB： 業務終了時の意味。close of business の短縮形。
読み方は「シーオービー」（AM9時-PM5時、業務の場合はPM5時を指す）
「19日の業務終了までにドラフト第二弾を送ります」という意味になります。

ご参考いただければ幸いです。

再検討していただけないでしょうか？ を英語で教えて!

1. Can you reconsider our offer?
再検討していただけないでしょうか？
再検討する＝reconsiderが適切な単語と思われます。

ビジネス上の関係にもよりますが、より丁寧に言う必要があれば
Could you please ～？
Would you please ～？
を使って伝えることもできますが、ニュアンスとしては、懇願する意味合いが強くなると思われます。

2. Is there any chance that you reconsider it?
再検討してもらえるチャンスはないでしょうか？＝再検討いただけないでしょうか？

＊Chance: 可能性

Is there any chance～？で、「可能性はあるか？」「ひょっとしたら可能か？」という表現は色々な場面で使えるので、覚えておくと交渉におけるフレーズが広がります。

ご参考になれば幸いです。

皆さんに渡りましたか？ を英語で教えて!

1. Has everyone received the presentations?
皆さんに渡りましたか？

「（資料が）渡りましたか？」＝「（会議の参加者が資料を）受け取りましたか？」と言い換えるのが自然な会話となります。
ここに、過去完了形を用いて「（まさに今）受け取った」というニュアンスを加えると、より自然です。

2. Has everyone got the materials?
皆さんに渡りましたか？

受け取るという動詞には、receiveの他にgetを使うことでも可能です。

Tipsになりますが、「資料」に関してはいろんな言い方があって、ビジネスの会議の場面でよく使われるのはpresentations、materials、documents、slides、handouts、deck などがあります。
＊deck: 日本人にはなじみはないと思いますが、実際はよく耳にします。「一式」という意味もあるので、単数形で使われます。

参考になれば幸いです。

それが終わったら教えてください を英語で教えて!

1. Let me know when you finish it.
それが終わったら教えてください

Let me knowで「教えてください」。
when you finish itで「それが終わったら」「それが終わったタイミングで」。
という二つの事象をつなげて1文にしています。

もちろん、より丁寧な言い方をするならCan you~?をつけて、
Can you let me know when you finish it?
それが終わったら教えてくださいませんか？

という言い方もできますが、ネイティブと話していると、Let me knowだけで慣用句的に使われていることが多いですのでそこまで丁寧さにこだわらなくてもよいと思います。

2. Please tell me when you are done.
それが終わったら教えてください。
Be doneを使って「終わった状態」「完了した状態」になったら教えてほしい、という表現もよく使われます。

参考になれば幸いです。

いつまでに必要ですか？ を英語で教えて!

「いつまでに必要ですか？ 」は上記のように表現します。

By が「～までに」という意味を示す前置詞となります。
回答では「～までに」を表現する by を文頭にもってきましたが、 以下のように by を文末にもってくることも可能です。

When do you need it by?
いつまでに必要ですか？

意味に違いはないので、使いやすい、言いやすいほうでよいと思います。

一般的に報告書のやり取りが発生するのは business におけるシチュエーションだと思われますので、少しフォーマルな言い方をすると以下のようになります。

By when do would you want my report?
いつまでに報告書が必要でしょうか？

By what time would you like to have my report?
何時までに報告書を見たいですか？
＊have : ここでは「手に取る（＝すなわち見る）」という意味で使っています。

ご参考ください。