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恋するたびにそれが初めてみたいに感じます を英語で教えて!

1. Every time I fall in love, it feels like the first time.
恋するたびにそれが初めてみたいに感じます。

every time : 毎度、毎回
fall in love : 恋に落ちる、恋をする
the first time : 初めて

前半部分の Every time I fall in love を受け、後半部分では前半部分全てを it で代用し、主語としています。

主語をit としているので最後に for me をつけて、
it feels like the first time for me. と言いたくなる気持ちは日本人的にはありますが、これは冗長な印象を受けます。元の文書においてすでにパーソナルな意見を述べている状態ですので、for me は加える必要はありません。

2. Every time I fall in love, I feel as if it is the first time.
恋するたびにそれが初めてみたいに感じます。

上記のように、主語を「私」とし、「私が感じる」という文章にすることもできます。

as if : まるで

ご参考いただければ幸いです。

ちょっとワイルドな人が好き を英語で教えて!

1. I prefer someone who's a bit wild rather than just cool.
かっこいいと言うより、ちょっとワイルドな人が好き。

好き、という意味で prefer を使っています。
like も同じ好きという意味がありますが、より一般的に好きのニュアンスがありますので、ご質問のシチュエーションに合うような、二つの選択肢が比較されるような場面では prefer が適切です。

2. I prefer guys with a more masculine vibe rather than just being handsome.
かっこいいと言うより、ちょっとワイルドな人が好き。

ワイルドな、という部分を少しかみ砕いて「男性的な」と解釈し、masculine vibe という単語を使ってみました。

masculine : 男らしい、男性的な
vibe : 雰囲気、オーラ

ご参考いただければ幸いです。

オフレコで話した方が良い を英語で教えて!

1. Then let's talk off the record.
それならオフレコで話した方が良い。

オフレコは、 off the record です。
Let's を使って、「オフレコで話そうか」と提案する文としました。

2. Maybe we should keep this off the record.
それならオフレコで話した方が良い。

「オフレコにしておいた方がいいかも」と少し慎重なニュアンスの言い回しです。
担当者の率直な意見、承認までにback and forth があった話など、記録= record に残すにはためらわれる内容の場合、言った後の相手の反応を探りたい場面を想定して Maybe we should keep this off the record. としました。

ご参考いただければ幸いです。

今までの一番のお気に入りはゴマ豆腐 を英語で教えて!

1. My favorite food is sesame tofu.
今までの一番のお気に入りはゴマ豆腐です。

favorite : 大好きな、お気に入りの（形容詞）。大好きなもの（名詞）

日本語の文を見ると、 favorite の前に the most とつけたくなっちゃうのが我々日本人だと思いますが、 favorite がすでに「最も好き」という意味を含んでおりますので、つけると違和感があります。

2. The best food I've ever eaten is sesame tofu.
今までの一番のお気に入りはゴマ豆腐です。

一番のお気に入り、を「今まで食べたものの中でベストだったもの」と解釈しました。

I've : I haveの短縮形。口語表現では積極的に短縮してください
I've ever eaten : 現在完了形を用いて、「今まで食べたものの中で」という意味を表現

ご参考いただければ幸いです。

自分がその人に入れ込む前に、じっくりとその人のことを知りたいです を英語で教えて!

1. Before I develop deeper feelings for the person, I want to get to know that person better.
自分がその人に入れ込む前に、じっくりとその人のことを知りたいです。

その人に入れ込む、という部分が日本語的なので、英語で考えるために「より深い感情を構築していく」と読み替えて develop deeper feeling を使ってみました。

develop : 構築する、築く（動詞）
deep (er) feeling : 深い感情、より深い想い。転じて、恋愛感情を示唆することが可能です

2. I’d like to start as friends and get to know the person better before jumping into a relationship.
自分がその人に入れ込む前に、じっくりとその人のことを知りたいです。

知る、という部分を know ではなく get to know とすると、「知り始めていく」という、過程も含めたニュアンスになります。
また、その人に入れ込むという部分は 「関係を始めていく」と読み替え jumping into a relationship としてみました。

ご参考いただければ幸いです。