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こんなことを言うのは辛いのですが を英語で教えて!

1. It's hard for me to say this, but...
こんなことを言うのは辛いのですが

（これを言わざるを得ない場面を想像すると私も辛いのですが、、、）

全文を訳すと以下です。
It's hard for me to say this, but I think it might be time for you to consider resigning.
こんなことを言うのは辛いのですが、あなたが辞める時が来たと思います。

It's hard for me to say で「言い出しにくいんだけど」「言いにくいのだが」と言う表現になります。
また、「辞める」については resign という動詞を使っています。

幾分センシティブな文章になるので、少し婉曲的に伝えていくのがよいと思います。そういう点でI think it might be を使って「かもしれないね」という表現にしております。かもしれないの確度に応じて should やmay を使うことも可能です。確度は should 70-80% > may 50% > might 30%となります。

2. I am sorry to say this, but...
こんなことを言うのは辛いのですが

全文を訳すと以下です。
I am sorry to say this, but I think it's time for you to step down.
こんなことを言うのは辛いのですが、あなたが辞める時が来たと思います。

I am sorry to say で「言うのがはばかられるのだが」「言うのも申し訳ないのだが」と言う表現になります。
また、「辞める」については step down という動詞を使っています。

ご参考いただけますと幸いです。

仕事をきっぱりと辞めた を英語で教えて!

1. Quit the job for good.
仕事をきっぱりと辞めた。

「きっぱりと」をfor good で表現してみました。for good は「永遠に」「永久に」という意味になります。

全文を訳すと以下です。
She quit the job that she had been doing for years for good.
彼女は長い間続けていた仕事をきっぱりと辞めた。

for years で「何年も」「長年」という表現になります。
ここでの quit は過去形です。後半の文で had been doing と過去完了形を使っているのは、quit の行為の前に、「仕事を続けるという動作」が完了しているからです。

2. Left the job once and for all.
仕事をきっぱりと辞めた。

「辞めた」を left the job と表現することも可能です。left は leave （去る、辞退する）の過去形です。
「きっぱりと」をonce and for all で表現してみました。once and for all は「きっぱりと」「決定的に」「最終的に」という意味になります。

全文を訳すと以下です。
She left the job that she had been doing for a long time once and for all.
彼女は長い間続けていた仕事をきっぱりと辞めた。

ご参考いただけますと幸いです。

過去の記憶が鮮明に込み上げた を英語で教えて!

1. The old memories came back vividly.
過去の記憶が鮮明に込み上げた。

「過去の記憶」は the old memories としております。いろんな記憶になると思うので複数形としております。

「鮮明にこみ上げた」を come back vividly としてみました。直訳すると「鮮明に戻ってきた 」となります。

vividly : 生き生きと、ありありと、鮮明に（副詞）

2. The old memories came rushing back.
過去の記憶が鮮明に込み上げた。

「鮮明にこみ上げた」を come rushing back としてみました。直訳すると「急に戻ってきた 」となります。

rush : 急いで、急に（副詞）

ご参考いただけますと幸いです。

途中まで作った料理を完成させないまま外出した。 を英語で教えて!

1. I didn’t finish cooking and went out.
途中まで作った料理を完成させないまま外出した。

「途中まで作った料理を完成させない」という部分を、シンプルに「料理を完成させなかった」と読み替えて、didn't finish cooking としました。

「外出した」は went out としました。go out で「出かける」という意味ですので、その過去形で went out となります。

2. I went out without finishing cooking.
途中まで作った料理を完成させないまま外出した。

1の文の前後を入れ替えたバージョンになります。
「途中まで作った料理を完成させない」という部分を、「料理を完成させず」と読み替えて、without finishing cookingとしました。

ご参考いただけますと幸いです。

あらためて資料を見直してみます を英語で教えて!

1. I will go over the materials again.
あらためて資料を見直してみます。

go over : 入念に調べる、(再)点検する
materials : （ビジネスにおける）資料

「見直す」を go over で表現してみました。

2. I will check the deck again.
あらためて資料を見直してみます。

「見直す」を check で表現してみました。ややカジュアルな表現となります。
また deck は、一般的にプレゼンテーション資料やスライド資料、特にパワーポイントで作成されたものを指します。

3. I'll take another look at the materials.
あらためて資料を見直してみます。

「見直す」を take another look としてみました。
直訳すると「もう一度見る」ですが、転じて「見直す」という意味になります。

ご参考いただけますと幸いです。