こんなことを言うのは辛いのですが を英語で教えて!

Question

会社で、上司に「こんなことを言うのは辛いのですが、あなたが辞める時が来たと思います」と言いたいです。

Answer 1

・It's hard for me to say this, but...
・I am sorry to say this, but...

1. It's hard for me to say this, but...
こんなことを言うのは辛いのですが

（これを言わざるを得ない場面を想像すると私も辛いのですが、、、）

全文を訳すと以下です。
It's hard for me to say this, but I think it might be time for you to consider resigning.
こんなことを言うのは辛いのですが、あなたが辞める時が来たと思います。

It's hard for me to say で「言い出しにくいんだけど」「言いにくいのだが」と言う表現になります。
また、「辞める」については resign という動詞を使っています。

幾分センシティブな文章になるので、少し婉曲的に伝えていくのがよいと思います。そういう点でI think it might be を使って「かもしれないね」という表現にしております。かもしれないの確度に応じて should やmay を使うことも可能です。確度は should 70-80% > may 50% > might 30%となります。

2. I am sorry to say this, but...
こんなことを言うのは辛いのですが

全文を訳すと以下です。
I am sorry to say this, but I think it's time for you to step down.
こんなことを言うのは辛いのですが、あなたが辞める時が来たと思います。

I am sorry to say で「言うのがはばかられるのだが」「言うのも申し訳ないのだが」と言う表現になります。
また、「辞める」については step down という動詞を使っています。

ご参考いただけますと幸いです。