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自己紹介

アメリカ人の友人が来日した際に、通訳を兼ねたツアーガイドをしたりしております。

昨夜ちゃんと寝てたら、眠くなかったのに を英語で教えて!

上記の表現で「昨夜ちゃんと寝てたら、眠くなかったのに」という意味になります。

If I had＋ 過去分詞 〜という文を、仮定法過去といいます。
「もし何かをしていたら」と過去に何かをしていた事を仮定して、「今こうなっていたであろう」という想像上の結果を述べる文です。
今回の場合は、前半部分で「もし昨夜ちゃんと寝ていたら」と仮定していますね。
slept well : 「ちゃんと寝る」「よく寝る」
そして後半部分で、「今、眠くなかったであろう」と、よく睡眠をとった場合の結果を述べています。
would be 〜 だと「〜だろう」で、wouldn't be 〜 だと「〜ではないだろう」です。
今回は「眠かっただろう」ではなく「眠くなかったであろう」ですので、I wouldn't be sleepy nowとなるのですね。
sleepy : 眠い

冬の雪山で一日過ごしてみたい。 を英語で教えて!

上記の表現で「冬の雪山で一日過ごしてみたい。」という意味になります。

I want to try 〜 : 〜してみたい
I want も有名な表現で、「〜してみたい」「〜したい」という意味ですが、try が入ると、「やってみたい」というニュアンスがプラスされます。I want でも間違いではありません。
spend a day in 〜 : 〜で一日を過ごす
spend は「使う」という意味ですが、今回の様に「時間を使う」以外に「お金を使う」という意味でも使います。
snowy mountain : 雪山
white mountainや snow mountain とも言えます。
in winter : 冬に
直訳すると「冬に雪山で一日過ごす」ですが、「冬の雪山で一日過ごす」と同じ意味ですね。

誠実な感じがするから相談してみようかな を英語で教えて!

上記の表現で、「誠実な感じがするから相談してみようかな」と表せます。

I think I'm going to do〜 : 〜してみようかな
この言い方は、相談する可能性が非常に高いですが、まだ相談するか結構迷っているくらいの感じであれば、
I'm not sure yet, but「まだわからないけど」と先に言ってから I think 〜 と続けるといいと思います。

talk to someone : 相談する
悩みを聞いてもらうという感じのニュアンスの「相談する」です。
since : 〜だから、〜なので
because でも大丈夫です。
I get the feeling that : な感じがする
honest : 誠実

何でもすぐ答える を英語で教えて!

「何でもすぐ答える」は上記のように表現します。
例文
He answers anything right away.
彼は何でもすぐ答える。
answer : 答える
anything : 何でも
right away : すぐに

ちなみに「歩く百科事典」には、そのまんまの、面白い表現があります。
walking dictionary : 歩く辞書
walking encyclopedia : 歩く百科事典
walking Wikipedia : 歩くウィキペディア
例）
He is called a walking encyclopedia.
彼は歩く百科事典と呼ばれている。

また、「なんでもすぐ答えられる人」を、「多方面の知識を持っている」という点について表現してもよいと思います。直訳ではありませんが、同じニュアンスが伝わります。
例）
He has versatile knowledge.
彼は多岐にわたる知識を持っている。
versatile : 多才な、多方面にわたる、用途の広い

どんなに眠ろうとしても眠れない を英語で教えて!

上記の表現で「どんなに眠ろうと努力しても眠れない」＝「どんなに眠ろうとしても眠れない」を表せます。

no matter how 〜 は「たとえ～だとしても」、「どんなに～でも」という意味で、とても使えるフレーズなので、ぜひマスターして様々な場面で使ってみてください！

「眠れない」の部分は、他にも色々といい方があります。
それぞれのニュアンスがありますので、シチェーションで使い分けてみてください！

I have trouble falling asleep.
寝付きが悪いです。
fall asleep : 眠りにつく
have trouble ～ing : ～するのに苦労する、なかなか～できない

I suffer from insomnia.
不眠症に悩まされている。
suffer from 〜 : 〜にかかっている、～を患っている、〜に悩まされている
insomnia : 不眠症
こちらは、かなり深刻な場合の表現です。