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自己紹介

英語のレベルはintermediate です。
海外在住のため、外国人が使う言い回しについても調べられます。

平成時代 を英語で教えて!

There was the Heisei era.
平成時代があったんだよ。

「平成」は名詞ですのでそのままHeiseiです。「時代」はeraという単語を使います。「〜がある、いる」を表す【There are(is) 】構文を使って表すことができます。平成時代は過去にあった時代ですのでbe動詞を過去形のwasにします。
話し相手は令和生まれの子どもですので、このレベルの表現が適しているでしょう。

なぜ変わったか尋ねられた場合、以下のように説明できます。
The change in era name occurred due to the abdication of the previous emperor and the accession of the new emperor in Japan.
日本では前天皇の退位と新天皇の即位に伴い元号が変わります。

美容感度が高い を英語で教えて!

1. beauty-savvy
美容や化粧品などに関する最新のトレンドや情報に敏感であることを表す形容詞です。savvy には「知識を持った」という意味があります。

例文
She is beauty-savvy.
彼女は美容感度が高い。

2. have a high sense of beauty
「美容感度が高い」は「美意識が高い」と表現できますので、こちらも使えます。

例文
You have a high sense of beauty.
あなたは高い美意識を持っている。
＝あなたは美意識が高い。

会話で使う際には、オーバーリアクションでcoolやlovely などの褒め言葉も一緒に使うと相手も喜んでくれます。

流し読み を英語で教えて!

Please skim through it the first time.
一回目は流し読みをしてください。

「流し読み」は英語でskimmingです。skimmingは今回の「 大まかな内容をつかむために文章などにさっと目を通すこと」の他、日本語でも使われる「磁気データを盗み取り、クレジットーカードなどを偽造する犯罪の手口」という意味もあります。

「(文章などを)流し読みをする」はskim through を使います。「一回目」はthe first time です。

skimという単語が思いつかなかった場合、「一回目は流し読みをしてください。」は「一回目は大事な部分を把握してください。」と言い換えられますので、以下の表現でも伝えることができます。
First, please read it to get the main points.
最初に大事なポイントを把握してください。

時代にそぐわない を英語で教えて!

「時代にそぐわない」は「時代に合っていない」と表現できますので、「合う」という動詞fitを打ち消します。また、「時代」はthe times を使います。「時代遅れ」はBehind the times と言います。

例文
Being totally analog isn't a good fit for the times.
全てをアナログで済ますのは時代にそぐわないよ。

Being totally analogは「完全にアナログであること」を意味し、主語になります。totallyは「完全な」という意味で日常的によく使われます。
isn't a good fitは「よく合っていない」と表現できます。a goodはなくても意味は伝わりますが、ここでは祖父との会話ですので、not fitと否定してしまうと少し可哀想な気もします。isn't a goodで否定の強さを控えめにできます。

肝となる を英語で教えて!

「肝となる」は、最も重要で本質的な部分を指します。「最も重要なこと」と言い換えられますので、最上級を使って「最も重要な」the most importantと「事、物」という意味のthingを組み合わせます。名詞ですので最初にtheをつけます。

例文
The most important thing for passing is how much time you spend studying.
合格できるかどうかは学習時間が肝となる。

ご質問の「合格できるかどうかは学習時間が肝となる。」は、「合格のために最も重要なことは勉強に費やす時間(の多さ)です。」と言い換えることができます。
「合格のために」はfor passing 、時間の多さを表すhow much time、「勉強に費やす」はspend studying を使います。spendは【spend 時間 動名詞】の形を取りますのでstudy がstudying となります。