「男子の目から」は「from a man's perspective」と訳します。可算名詞「perspective」に「見方」という意味があります。 構文は、第二文型（主語［he］＋動詞［be動詞］＋主語を補足説明する補語［cool：カッコいい］）に副詞句（男子の目から見ても：from a man's perspective）を組み合わせて構成します。 たとえば"He's cool even from a man's perspective."とすれば「男の目から見てもかっこいいですね」の意味になります。 またbe動詞を「look」に代え、「見方」を「view」に置き換えて"He looks cool even from a man's view."としても同じ意味になります。

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「どうするの」は「どう人生渡っていくの」のニュアンスと解釈しました。「どうやって」の疑問副詞「how」の後に助動詞（can）、主語（you）、複合動詞（live off）を続けると表現できます。 「言いたい事も言えなくて」は従属副詞節で、前置詞「without（～なくて）」の後に現在分詞構文「being able to say what you want to say」を続けて構成します。 たとえば"How can you live off without being able to say what you want to say?"とすれば「言いたいことも言えずにどうやって人生渡っていくの？」の意味になりニュアンスが通じます。

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「規則」は「rule」です。 構文は、第二文型（主語［Rules］＋動詞［be動詞］＋主語を補足説明する補語［rules］）で構成します。 たとえば“Rules are rules.”とすれば「規則は規則ですから」の意味になります。 また前段ですと紋切り型に聞こえる可能性もあるので"The rules are certain and cannot be ignored or work around."とすると「規則は確固としてあり、無視したり回避したりすることはできません」の意味になります。道理を言っている感じが出ますよね。 構文は前半部分は第二文型（主語［rules］＋動詞［be動詞］＋主語を補足説明する補語［certain］）、接続詞「and」の後に受動態の「cannot be ignored」と複合動詞「work around：回避する」が続きます。

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「こだわる」は「be sticky about」、「うるさい」は形容詞「fastidious」で表します。 構文は、「～な人」を「Those who」と表します。「who」は関係代名詞で修飾節が続きます。本ケースでは「コーヒーこだわる：are sticky about coffee」になります。 次に述語動詞（tend：～する傾向にある）、副詞的用法のto不定詞「自分の好みにとことんやかましい：to be fastidious about their tastes limitlessly」が続きます。 たとえば"Those who are sticky about coffee tend to be fastidious about their tastes limitlessly."とすれば「コーヒーにこだわる人は、自分の好みにとことんやかましい傾向があります」の意味になりニュアンスが通じます。

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「恥じらい」は「羞恥心」のニュアンスで「sense of shame」と表現します。 構文は、「～してしまったの？」と完了を示すので現在完了形の構文形式で表します。助動詞（have）の後に主語（you）、動詞の過去分詞（lost）、目的語（sense of shame）を続けて第三文型的に構成します。 たとえば“Have you lost your sense of shame?”とすれば「恥じらいをなくしたの？」の意味になります。 また「恥じらい」は名詞で「bashfulness」とも訳せるので“Have you lost bashfulness?”としても同じ意味になります。名詞「shyness」も「恥じらい」なので「bashfulness」と置き換え可能です。

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