Hiro

昔はワルだった を英語で教えて！

ご質問の場合の「ワル」は「やりたい放題 = 奔放で無謀」という意味と拝察します。

小学館プログレッシブ英和中辞典に以下のような用例が紹介されています。
（例文）
When I was teenager, I was wild and reckless.
（10代の頃、私は奔放で無謀でした。）

「wild」は「奔放な、狂気じみた、野性の」などの意味が有ります。「reckless」は「無謀な、考えなしの」という意味が有ります。

ご質問をアレンジして「私の祖父は酔うと「昔は自分がワルだった」と言います」として訳してみましょう。

（訳例）
When my grandfather gets drunk, he says, "I used to be wild and reckless."

ご参考になれば幸いです。

ダメもと を英語で教えて！

「as if you weren't good at it」は文字通りには「まるで得意ではないかのように」という意味になります。
「得意でないのにやるので」、「駄目もと」とニュアンスが通じるわけです。

ご質問をアレンジして、以下の文を訳してみました。

（日本文）
彼女はオーディションを受けるかどうか悩んでいたので「ダメで元々と思って応募してみたら？」と助言しました。

（訳例）
She was bothered whether or not she would take the audition, so I advised her, "Why don't you try applying as if you weren't good at it?"

ご参考になれば幸いです。

さすがだね！通ると思っていたよ を英語で教えて！

「流石だね！」を単文で表すときは「I knew it!」とします。
「相手が期待に応える力量が有ることを知っていた→やっぱり君だからだ→さすが！」という感じです。
「期待通り」という意味を「As I expected, ---」という構文で表しても良いでしょう。

ご質問を「さすがだね！オーディションの予選を通過すると思っていたよ」とアレンジして訳してみましょう。

（訳例）
I knew it! I thought you become an audition qualifier.

「qualifier」は「予選通過者」という意味です。

ご参考になれば幸いです。

優勝に導く を英語で教えて！

巨人のV９とか箱根駅伝で「何々大学V３」とか言いますよね。
「優勝」は「victory」或いは「championship」で表現する事ができます。

「導く」の動詞を「lead」を使いましょう。ご質問の「君がチームを優勝に導いた」は過去形なので「led」になりますよね。

「lead ～ to…」は「～を…へ導く、～を…するように誘導する」という表現をする時に使う事ができます。

（例文）
Mr. Moriyasu will lead Japan national football team to become the best team in the world.
(森保さんは、サッカー日本代表を世界一のチームへと導きます。)

現実になると良いですね。ご参考になれば幸いです。

最後の手段 を英語で教えて！

「last resort」は「最後の手段、最終手段、切り札」という意味のイディオムです。
覚えておくと便利ですよ。

ご質問をアレンジして「うまく行かないから会社を辞めるというのは最後の手段だよ」として訳してみましょう。

（訳例）
Quitting the company because it's not going well is the last resort.

「会社を辞める」は「quit the company」、「上手くいかない」は「not going well」をあてると良いでしょう。

ご参考になれば幸いです。