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単語は、「課長以下」は「from the section manager down」の語の組み合わせで表現します。 構文は、第一文型(主語[everyone from the section manager down]+動詞[attend])に義務を示す助動詞「must」を加えて構成します。 たとえば"Everyone from the section manager down must attend."とすればご質問の意味になります。 他に「~以下」を「~ and less」と表現して"All section managers and less are required to participate."としても良いです。動詞は「参加する」の意味の動詞「participate」を使いました。
単語は、「家付きの土地」は「land with a house」なのですが、本ケースの場合は、家が従属物の様に表現されているので、家は価値の低い古家を指していると推定します。この場合「land with an old house」と表現します。 構文は、「探す」の複合動詞「look for」を使い、現在進行形で表します。主語(I)の後に、be動詞、動詞の現在分詞(looking)、副詞句(家付きの土地をfor land with an old house)を続けて構成します。 たとえば"I'm looking for land with an old house."とすればご質問の意味になります。
単語は、「家柄の出」は「come from a family」の語の組み合わせで表現します。「family」を形容詞か修飾節で説明すれば具体的な家柄を叙述できます。 構文は、第一文型(主語[he]+動詞[comes])に副詞句(家の:from a family)を組み合わせて構成します。「family」には「老舗料理店を営む」という修飾節が付きますが、現在分詞構文で「running a long-established restaurant」と訳して後置修飾します。 たとえば"He comes from a family running a long-established restaurant.''とすればご質問の意味になります。
「言うも愚かだ」は構文的に「it's folly to say」と言います。形容詞「folly」に「愚か」という意味が有ります。この後に、接続詞「that」で「分かり切っている」内容を続けます。たとえば「彼が余り賢く無い事」であれば「he is not so clever」を繋ぎます。 (例文) It's folly to say that he is not so clever. 彼が余り賢く無い事は言うも愚かなことだ。 他に「言うまでもなく」の「needless to say」も「言うも愚か」とニュアンスが近いので使う事ができます。 (例文) Needless to say, but he is not so clever. いうまでもないことだが、彼は余り賢くない。
単語は、「苦しいと言ったらない」は「苦しいと言っても過言ではない」のニュアンスで「be fair to say that it's tough」と表すことができます。また「苦しい以外に言葉が見つからない」のニュアンスで「can't find any other words that it's tough」としても良いです。 構文は、第二文型(主語[it]+動詞[be動詞]+主語を補足説明する補語[fair])に副詞的用法のto不定詞「後半戦、苦しいといっても:to say that the second half of a full marathon is tough」を組み合わせて構成します。 たとえば"It's fair to say that the second half of a full marathon is tough.''とすればご質問の意味になります。 他に"I can't find any other words that the second half of a full marathon is tough."としても良いです。
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