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単語は、「大丈夫」は「okay」です。「うまくいく」は複合動詞で「go well」と言います。また「初めは」は「at first」の語の組み合わせで表現します。 構文は、前半部は第二文型(主語[it]+動詞[be動詞]+主語を補足説明する補語[okay])で構成します。そして接続詞「if(~でも)」で否定文の従属副詞節を繋げて構成します。 従属副詞節は第一文型(主語[things]+動詞[go])に副詞句(初めに上手く:well at first)を組み合わせて「don’t」を加えて否定文に仕上げます。 たとえば“It’s okay if things don’t go well at first!”とすればご質問の意味になります。

単語は、「町家」は「伝統的な木造の商家」なので「traditional wooden townhouse of a merchant」と表現します。「イメージした」は「modeled after」と表します。 構文は、「らしい」は第一文型(主語[it]+動詞[seems])にして、副詞句(町家をイメージしたレストランのよう:like a restaurant modeled after a traditional wooden townhouse of a merchant)を組み合わせて構成します。 たとえば“It seems like a restaurant modeled after a traditional wooden townhouse of a merchant!”とすればご質問の意味になります。

構文は、第二文型(主語[it]+動詞[be動詞]+主語を補足説明する補語[best])に副詞的用法のto不定詞「持ち物は出来るだけ少なく、カバンは小さめにするのが:to bring as few things as possible and keep your bag small」を組み合わせて構成します。 「best」は「the best」でも良いですが、本文のように叙述的用法の時は「the」を省くことが多いです。 たとえば"It's best to bring as few things as possible and keep your bag small."とすればご質問の意味になります。

単語は、「肌荒れ」は「rough skin」と言います。 構文は、「~に悩む」を「be bothered with」の慣用フレーズで表し、受動態にします。主語(I)の後にbe動詞、動詞の過去分詞(bothered)、副詞句(肌荒れに:with rough skin)を続けて構成します。 たとえば"I'm bothered with rough skin."とすればご質問の意味になります。 または「困らせる、しつこく悩ます」の意味の他動詞「annoy」を用いて"Rough skin annoys me."としても良いです。本文では主語が三人称単数形なので現在形の動詞には三単現のsが必要です。

単語は、「早めの予約」は「early reservations」の語の組み合わせで表現します。 構文は、主語(early reservations)の後にbe動詞、動詞の過去分詞(recommended)を続けて受動態にします。 たとえば"Early reservations are recommended."とすればご質問の意味になります。 或いは、接客の場面なので押しつけがましくならないように「~が良いかもしれません」のニュアンスで「you may want to」というフレーズを使い"You may want to make reservations early."としても良いです。