Hiro

ためしがない を英語で教えて!

動詞「attempt」は「試みる」という意味になります。
Cambridge Dictionaryには「to try to do something, especially something difficult（何か、特に難しいことをしようとすること）」と解説があるのでご紹介します。
これを副詞「never（いまだかつて…ない）」と組み合わせれば「未だかって試みたためしがない」という意味になります。

「実際に自己学習したためしがない」は以下が適訳と考えます。「自己学習」は「自主学習」を意味する「self-study」でよいでしょう。

（訳例）
He has never attempted self-study actually.

ご参考になれば幸いです。

たむろする を英語で教えて!

「たむろする 」は「be stationed」と表現する事ができます。

（例文）
Many police officers were stationed in front of the gate of the government buildings.
（政府庁舎の門前には多くの警察官がたむろしていた。）

ご質問をアレンジして「深夜のコンビニは若者がお酒を片手にたむろしていて怖いです」として訳すると以下が適訳と考えます。

（訳例）
It's scary to see young people being stationed at convenience stores late at night with alcohol in their hands.
（深夜のコンビニに若い人がお酒を持ってたむろしているのを見ると怖いです。）

ご参考になれば幸いです。

たまりかねる を英語で教えて!

「to be unable to bear (something) any longer」で「何事かに堪り兼ねる」という意味になります。

ご質問をアレンジして「真夏に温泉に入って、熱さにたまりかねて水風呂に入りました」として訳すると以下が適訳と考えます。

（訳例）
I soaked in a hot spring bath in the middle of summer, and I was unable to bear it any longer, and I dumped myself into a cold water bath.
（真夏に温泉に浸かり、堪り兼ねて冷たい水のお風呂に身を投じました。）

ご参考になれば幸いです。

たまらないアイテム を英語で教えて!

「女の子にはたまらないアイテムよね」は以下が適訳と考えます。

（訳例）
They are tantalizing items for women.
（女性にとっては垂涎もののアイテムです。）

形容詞「tantalizing」は「食欲をそそる」という意味ですが転じて「垂涎の（たまらない）」という意味でも使えます。

以下はロイターニュースからの引用例文です。
（例文）
The Oscar dress worn by Julia Roberts and a frock for Audrey Hepburn are just two tantalizing items out of the dozens of sumptuous pieces gathered for a new show in London celebrating Italian designer Valentino Garavani’s 50 years in fashion.
（ジュリア・ロバーツが着用したオスカーのドレスとオードリー・ヘップバーンのフロックは、イタリアのデザイナー、ヴァレンティノ・ガラヴァーニのファッションにおける 50 周年を祝うロンドンでの新しいショーのために集められた数十の豪華な作品のうちの２つの垂涎のアイテムです。）

ご参考になれば幸いです。

ダブる を英語で教えて!

「ダブる」は「二重になる、重複する、同じ物事が二つ重なる」という意味があるので、前述を英訳して「overlap」で良いかと思います。
Cambridge Dictionaryには「If two or more activities, subjects, or periods of time overlap, they have some parts that are the same（2 つ以上の活動、主題、または期間が重複する場合、それらには同じ部分があります）」と解説があるのでご紹介します。

ご質問の「会議が2つダブった」は以下が適訳と考えます。

（訳例）
Two conferences overlapped.
（2 つの会議が重複しました。）

ご参考になれば幸いです。