「cancel at the last minute」で「ドタキャン」の意味になります。 「at the last minute」が「土壇場で」という意味になります。使い方として「I am sorry for the last time change」で「土壇場［ギリギリ］で変更してごめんなさい」とか表現できます。 「合コン」は「matchmaking party」という表現が良いでしょう。「matchmaking」は「お見合い」という意味です。 上記を踏まえて、「今日の合コン、ドタキャンしないでね」は以下が適訳と考えます。 （訳例） Please not to chancel the matchmaking party at the last minute. (合コンを直前にキャンセル［ドタキャン］しないでください。)

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"I wonder where he stays and what (he is) doing."で「彼はどこにいて何をしているのだろうか」という意味になるので「どこでなにしているのやら」とニュアンスが通じると思います。 背景の「弟が上京した後全然連絡してこない」は以下が適訳と考えます。 （訳例） After my brother moved to Tokyo, he never contacted me. ※「全然ない」は副詞「never」を使うと良いです。 まとめて "After my younger brother moved to Tokyo, he never contacted me, so I am wondering where he is staying and what he is doing." (弟は東京に引っ越してから一切連絡を取らなかったので、どこにいて何をしているのか気になります。)と周囲に状況説明するセンテンスも出来ますね。

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「somewhere good timing」で「どこか良いタイミング」という意味になります。 (例文) I'm not a stranger to bad timing but I know that somewhere good timing exists. （私はタイミングが悪いことに慣れているわけではありませんが、どこか良いタイミングが存在することは知っています。） 上記を踏まえて「どこかのタイミングで飲みに行こう！」は以下が適訳と考えます。 （訳例） Let's go out for a drink if somewhere good timing exists! （どこか良いタイミングがあれば飲みに行きましょう！）

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句動詞「figure out」が使えると思います。 Cambridge Dictionaryには「to finally understand something or someone, or find the solution to a problem after a lot of thought:（何かや誰かを最終的に理解すること、またはよく考えた後に問題の解決策を見つけること）」と解説が有り、「考えてわかる」というご質問の趣旨に適います。 上記を踏まえて「どう考えてもわからなかった」は以下が適訳と考えます。 （訳例） I couldn't figure out in any way. ※「in any way」で「どのようにしても」という意味です。「couldn't figure」と組み合わせれば「どのように考えてもわからなかった」という意味になります。

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"How did you know～?"で「～をどうやって知ったの？」という意味になります。「そんなこと」は"such a thing"と表現すればよいでしょう。 上記を踏まえて「部長に愛人がいるだなんて、どうやってそんなことまで知ったの？」は以下が適訳と考えます。 （訳例） How did you know such a thing that the general manager had a mistress? ※「愛人」は「mistress」でCambridge Dictionaryには「a woman who is having a sexual relationship with a married man（既婚男性と性的関係を持っている女性）」と解説があるので訳として間違いないと思います。

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