"Don't judge people by how they look."で「人を見ためで判断しないで」の適訳になると思います。「判断する」は「judge」、「見た目で」は「by how they look（どのように見えるか［＝見た目］）」の単語や表現が良いと思います。 他の「判断する」で「size up」という表現も有ります。 Cambridge Dictionaryには「to examine something or someone carefully and decide what you think about it, him, or her:（何かや誰かを注意深く調べて、それについてどう思うかを決めること）」と解説が有り、「きちんと観察して評価する」ニュアンスです。ご質問の訳を以下のようにアレンジできます。 （例文） Please size up people not relying on how they look. (見た目に頼るのではなく、ちゃんと観て人を判断してください。)

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「Living National Treasure」と辞書に解説が有りますが、重要無形文化財の保持者の俗称なので正しい表現の方も押さえておきたいですね。「a holder of important intangible cultural property」といいます。 「important intangible cultural property」が「重要無形文化財」で例えば、手漉き和紙、陶芸などの伝統工芸や歌舞伎などの伝統芸能で重要とされるものが選定されます。これら工芸技術及び芸能を身につけているので「holder」が使われます。 （例文） Ningen kokuho' (living national treasures), in general, refers to individuals designated as a holder of important intangible cultural property. （人間国宝（にんげんこくほう）とは、一般に重要無形文化財保持者に指定された個人を指す。）

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形容詞「timid」に「おずおずした、内気な」の意味があるので「人見知り」の意味にも使えると思います。Cambridge Dictionaryには「shy and nervous; without much confidence; easily frightened:（内気で神経質。 自分にあまり自信がない。 簡単に怖がってしまう。）」と解説があるので訳として間違いないと思います。 （例文） Tom is a timid child. （トムは人見知りする子供だ。） He's very timid with girls. （彼は女の子に対して人見知りする。） ご参考になれば幸いです。

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ご質問から「（提出）期限は気にしなくともよい」というニュアンスと理解しました。この場合「期限（deadline）」を使って「not have to care about the deadline」と表現すると良いです。 ご質問をアレンジして「君に調査書の作成を頼みたいんだけど、提出期限は気にしなくていいから」として訳すると以下の通りでニュアンスが近く適訳と考えます。 （訳例） I'd like to ask you to prepare a search report, but you don't have to care about the submission deadline. （調査報告書の作成をお願いしたいのですが、提出期限は気にしなくて大丈夫です。） ※「気にする」は「care about」と表現できます。

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「VIP 」或いは「V.I.P.」の表記ですが、「very important person」の頭文字をとった略称です。発音ですが「ビップ」 の言い方は和風ですので、ネイティヴと話す場合は、「ヴイ • アイ • ピー（víːὰɪpíː）」と発音しましょう。 （例文） We were given the full VIP treatment. （私たちは完全な VIP 待遇を受けました。） They were in the VIP lounge at the airport. （彼らは空港のVIPラウンジにいました。） 複数形は「VIPs」と記載します。

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