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単語は、「どん底」を名詞で「nadir」と言います。 構文は、「どん底中でしたよ」は第一文型(主語[I]+動詞[be動詞])に副詞句(人生のどん底に:at the nadir of my life)を組み合わせて構成します。 その後は「~していた」の内容なので過去進行形で表現します。主語(I)の後に、be動詞、動詞の現在分詞(eating)、目的語(bread)を続けて、目的語の後に関係代名詞「that」を置いて修飾節「賞味期限が切れた:was past its expiration date」を導きます。 たとえば"I was at the nadir of my life. I was eating bread that was past its expiration date."とすればご質問の意味になります。
単語は、「株式優待」を「株主優待」のニュアンスで「shareholder benefits」と言います。 構文は、「何の~が有るの?」の内容なので「what」を疑問形容詞に使い、「kind of」と組み合わせて疑問文にします。「What kind of」の後に主語(shareholder benefits)を続けて、「有るの?」は「are there」として主語に続けます。 たとえば“What kind of shareholder benefits are there?”とすればご質問の意味になります。 他の表現としては「どのように」の意味の疑問副詞「how」を用いて「会社は株主優待をどのように提供しているのですか?」のニュアンスで“How does the company provide benefits for stockholders?”としても良いです。
(1)先ず「へとへとに疲れさせる、厳しい」のニュアンスであれば形容詞「grueling」を使う事ができます。 (例文) Ekiden runners are taking part in a grueling 217-kirometer race including a mountain in Hakone. 駅伝ランナーたちは、箱根の山を含む217キロメートルの過酷なレースに参加しています。 構文は現在進行形です。 (2)次に「残酷な、冷酷な」のニュアンスであれば形容詞「cruel」を用います。 (例文) It's cruel of him to beat his wife like that. あんなに奥さんをぶつとは彼はとてつもなく残酷な男だ。 構文は第二文型に副詞的用法のto不定詞(to beat his wife like that)の組み合わせです。
単語は、「とんち」を「quick wit」と言います。「とんちの効いた」は付帯状況を示す前置詞「with」を合わせて「with quick wit」と表現します。 構文は、第二文型(主語[that]+動詞[be動詞]+主語を補足説明する補語[clever answer])に形容詞句(とんちが効いた:with quick wit)を組み合わせて構成します。 たとえば"That's a very clever answer with quick wit."とすればご質問の意味になります。 他の表現としては「with quick wit」を形容詞形の「quick‐witted」に変換して"That's a very quick‐witted answer."としても良いです。
「とんちクイズ」を「機転を必要とするクイズ」のニュアンスで「quiz needing quick wit」と表現します。 笑点の大喜利をイメージして「とんちクイズに落語家が面白く答えた」で構文化すると、第三文型(主語[comical storyteller]+動詞[answered]+目的語[quiz needing quick wit])に副詞(面白く:interestingly)を組み合わせて構成します。 たとえば"The comical storyteller answered the quiz needing quick wit interestingly."とすれば上記の日本文の意味になります。