Ken

何度でもやり直せばいい を英語で教えて!

You should start over as many times as you like.
何度でもやり直せばいい。

should は「〜した方がいい」「〜するべき」「〜なはず」などの意味を表す助動詞になります。また、start over で「やり直す」「出直す」などの意味を表せます。

You don’t have to give up. You should start over as many times as you like.
（諦める必要はないよ。何度でもやり直せばいい。）

You should redo it as many times as you like.
何度でもやり直せばいい。

redo は「やり直す」「新しくする」などの意味を表す動詞ですが、「改造する」という意味でも使われます。

What the hell are you saying? You should redo it as many times as you like.
（何言ってんだよ。何度でもやり直せばいい。）
※what the hell 〜 とすると、相手を非難するようなニュアンスを表現できます。

健康を害し始めた を英語で教えて!

It started to harm my health.
健康を害し始めた。

start は「始める」「開始する」などの意味を表す動詞ですが、名詞として「始め」「開始」などの意味を表せます。また、harm は「害する」「傷付ける」などの意味を表す動詞ですが、名詞としては「害」「傷害」などの意味を表せます。

The many responsibilities eventually started to harm my health.
（多くの責務が、ついに健康を害し始めた。）

It began to harm my health.
健康を害し始めた。

begin も「始める」という意味を表す動詞ですが、少し start と比べて、固いニュアンスになります。

Smoking began to harm my health.
（喫煙が健康を害し始めた。）

あなたの目が物語る を英語で教えて!

Your eyes tell it.
あなたの目が物語る。

eye は「目」という意味を表す名詞ですが、動詞として「見る」「見つめる」などの意味も表せます。また、tell は「話す」「教える」「伝える」などの意味を表す動詞です。
※ちなみに eye を使ったスラング表現で eye candy と言うと「目の保養」という意味を表せます。

Your eyes told that how upset you were.
（あなたがどれだけ動揺していたかは、あなたの目が物語っていたわ。）

Your eyes say it.
あなたの目が物語る。

say は「言う」「述べる」などの意味を表す動詞ですが、「指示する」という意味で使われることもあります。

It's okay, sometimes your eyes say it.
（たまに、あなたの目が物語るから、大丈夫だよ。）

彼の癖にも慣れてます を英語で教えて!

I’m used to his habit.
彼の癖にも慣れてます。

be usd to 〜 で「〜に慣れている（慣れた状態でいる）」という意味を表せます。また、habit は「習慣」「癖」などの意味を表す名詞で、特にネガティブなニュアンスはなく、フラットな感じの表現になります。

It doesn't bother me, I’m used to his habit.
（私は特に気になりません。彼の癖にも慣れてます。）

I got used to his quirk.
彼の癖にも慣れてます。

get used to は「慣れる」「慣れていない状態から、慣れている状態に変わる」という意味を表す表現になります。また、quirk も「癖」という意味を表す名詞ですが、habit に比べて、「奇妙な癖」というニュアンスが強い表現になります。

I work with him every day, so I got used to his quirk.
（毎日彼と一緒に働いてあるので、彼の癖にも慣れてます。）

彼女には恩がある を英語で教えて!

I’m indebted for her.
彼女には恩がある。

be indebted for 〜 で「〜に恩がある」「〜に借りがある」などの意味を表せます。（「借金がある」という意味も表します。）

I can't do that. I’m indebted for her.
（それは出来ない。彼女には恩がある。）

I owe her.
彼女には恩がある。

owe は「借りている」という意味を表す動詞ですが、「恩がある」「おかげである」などの意味も表せます。

I owe her. I have to prioritize her right now.
（彼女には恩がある。今は彼女のことを優先しなきゃならない。）