Ken

彼らから新規発注を得ることは間違いなし を英語で教えて!

We’re gonna get new orders from them definitely. 　
彼らから新規発注を得ることは間違いなし。

gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。また、order は「発注」「命令」「秩序」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「発注する」「命令する」などの意味を表せます。
※ definitely は「間違いなく」「絶対に」などの意味を表す副詞になります。

Rest assured. We’re gonna get new orders from them definitely.
（安心して。彼らから新規発注を得ることは間違いなし。）
※ rest assured（安心して、ご安心を、など）

最初からなかったと思えばいいか を英語で教えて!

I should think that I didn’t have it from the start.
最初からなかったと思えばいいか。

should は「〜した方がいい」「〜するべき」「〜なはず」などの意味を表す助動詞になります。また、start は「最初」「始まり」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「始める」「開始する」などの意味も表せます。

I should change my way of thinking and think that I didn’t have it from the start.
（考え方を変えて、最初からなかったと思えばいいか。）

I should pretend it never happened from the beginning.
最初からなかったと思えばいいか。

pretend は「ふりをする」「演じる」などの意味を表す動詞になります。また、beginning も「最初」「始まり」などの意味を表す名詞ですが、start より、少し固いニュアンスになります。

There's no point in thinking about it anymore. I should pretend it never happened from the beginning.
（これ以上考えても無駄だね。最初からなかったと思えばいいか。）

ディナーを楽しみました を英語で教えて!

I enjoyed dinner.
ディナーを楽しみました。

enjoy は「楽しむ」「楽しく過ごす」などの意味を表す動詞ですが、「（料理などを）味わう」というニュアンスでも使われます。また、dinner は、主に「夕食」という意味で使われる名詞ですが、正確には「1日の中の主要な食事（夕食であることが多い）」という意味を持つ表現になります。

I enjoyed dinner with him. It was really tasty.
（彼とディナーを楽しみました。本当に美味しかったよ。）

I had fun at dinner.
ディナーを楽しみました。

have fun も「楽しむ」という意味を表す表現ですが、こちらは「楽しく感じる」というニュアンスの表現になります。

I had fun at dinner with her for the first time in a while.
（久々に、彼女とディナーを楽しみました。）

成績の悪さは新しい友達と関係がある を英語で教えて!

The poor grades are associated with their new friends.
成績の悪さは新しい友達と関係がある。

poor は「貧しい」「貧乏な」などの意味を表す形容詞ですが、「悪い」「下手な」などの意味も表せます。また、associated は「関係がある」「関連する」などの意味を表す形容詞です。

To be honest, I think my son's poor grades are associated with his new friends.
（正直言って、息子の成績の悪さは新しい友達と関係があると思ってます。）

The bad grades are associated with their new friends.
成績の悪さは新しい友達と関係がある。

bad も「悪い」「下手な」などの意味を表す形容詞ですが、スラング的に「かっこいい」「イケてる」などの意味で使われることもあります。

In your case, your bad grades are associated with your new friends.
（あなたの場合、成績の悪さは新しい友達と関係があるよ。）

お忘れ物にご注意ください を英語で教えて!

Be careful not to leave your belongings.
お忘れ物にご注意ください。

be careful で「注意する」「気をつける」という意味を表せます。また、belongings は「所持品」「持ち物」などの意味を表す名詞ですが、「資産」「財産」などの意味でも使われます。

Thank you for today. Be careful not to leave your belongings.
（今日はありがとうございました。お忘れ物にご注意ください。）

Please be careful not to leave your belongings.
お忘れ物にご注意ください。

please は「〜してください」という意味を表す丁寧な表現ですが、命令形のニュアンスも含む表現になるので、少し上から目線な感じが出ます。

We will be closing soon, so please be careful not to leave your belongings.
（間も無く閉店になりますので、お忘れ物にご注意ください。）