Ken

見守ってあげましょう を英語で教えて!

「見守ってあげましょう」は、上記のように表せます。

should : 「〜した方がいい」「〜するべき」「〜なはず」など（助動詞）
・カジュアルに「〜して」「〜しよう」といったニュアンスでも使えます。

watch over : 見守る、見張る、監視する、などの意味を表す表現
・watch（見る）は「動いているものを集中して見る」というニュアンスのある表現です。

例文
You shouldn’t interfere. We should watch over them.
口出ししない方がいいですよ。見守ってあげましょう。

※ interfere は「干渉する」「邪魔をする」などの意味を表す動詞ですが「口出しする」というニュアンスでも使われます。

習う必要ある？ を英語で教えて!

「習う必要ある？」は、上記のように表せます。

have to 〜 : 「〜しなければならない」「〜する必要がある」などの意味を表す表現
・客観的なニュアンスがあります。

learn : 習う、学習する、など（動詞）
・こちらは、ただ習うというより「習って何かを得る」というニュアンスのある表現です。

例文
Sorry, to be honest, I'm not interested at all. Do I have to learn it?
ごめん、正直言って、全く興味ないんだけど。習う必要ある？

※to be honest は「正直言って」「率直に言って」「ぶっちゃけ」などの意味を表す表現になります。
※at all は、否定文とともに使われると「全く〜ない」「全然〜ない」などの意味を表せます。

ではこれまで合意した事項を確認しておきましょう を英語で教えて!

「ではこれまで合意した事項を確認しておきましょう。」は、上記のように表せます。

then : それから、それでは、その時、など（副詞）

go over : 越える、通過する、もう一度確認する、などの意味を表す表現

have agreed : 合意した、合意に達した、などの意味を表す表現
・こちらは現在完了になるので、「過去に合意して、その状態が現在まで続いている」という意味になります。

例文
Then we should go over what we've agreed to so far. I'm gonna read it out.
ではこれまで合意した事項を確認しておきましょう。私が読み上げます。

※gonna は going to を略したスラング表現で、未来の行動を表す助動詞のような使われ方をします。
（カジュアルな場面に限らず頻繁に使われます）
※ read out は「読み上げる」「音読する」などの意味を表す表現です。

案外彼は気さくな性格だった を英語で教えて!

「案外彼は気さくな性格だった。」は、上記のように表せます。

unexpectedly : 案外、予想外に、思いがけなく、など（副詞）

friendly : 気さくな、友好的な、など（形容詞）

personality : 性格、個性、など（名詞）
・こちらは「人と人との関係性の中に生まれる性格」のことを表す表現です。

例文
Unexpectedly, he had a friendly personality. I thought he was a difficult person.
案外彼は気さくな性格だった。気難しい人だと思ってたよ。

※difficult は「（技術的に）難しい」「（知識的に）難しい」などの意味を表す形容詞ですが（客観的なニュアンスの表現）、「気難しい」という意味でも使われます。

彼らはしょっちゅう旅行に行っている を英語で教えて!

「彼らはしょっちゅう旅行に行っている。」は、上記のように表せます。

often : よく、頻繁に、しょっちゅう、など（副詞）
・似た表現の frequently と比べると、少し頻度が少ないニュアンスです。

go on a trip : 旅に行く、旅行に行く、などの意味を表す表現
・trip（旅、旅行）は、「短めの旅」というニュアンスのある表現です。

例文
You should talk to them. They often go on a trip.
彼らに相談した方がいいよ。彼らはしょっちゅう旅行に行っている。

※talk は「話す」という意味を表す動詞ですが、「相談する」のような「複数人で話し合う」という意味の「話す」を表します。
（「一人で一方的に話す」という意味の「話す」は speak で表せます）