Ken

いつでも別れられます を英語で教えて!

I can break up with him at any time.
いつでも別れられます。

break up は「分解する」「バラバラにする」などの意味を表す表現ですが、（恋人や夫婦などが）「別れる」「破局する」などの意味も表せます。

We just live together so I can break up with him at any time.
（彼とは同棲関係なので、いつでも別れられます。）

We can break up whenever.
いつでも別れられます。

whenever は「いつでも」という意味を表す副詞ですが、接続詞としてもよく使われます。

We are not a married couple. We can break up whenever.
（私達は夫婦ではありません。いつでも別れられます。）

予定がかち合った を英語で教えて!

It will conflict with my schedule.
予定がかち合った。

conflict は「衝突」「紛争」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「衝突する」「対立する」「（予定などが）重なる」などの意味を表せます。また、schedule は「予定」「スケジュール」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「予定を立てる」「スケジュールを組む」などの意味も表せます。
※ちなみに schedule は、アメリカ英語とイギリス英語でかなり発音が違う言葉になります。（アメリカ英語発音は、比較的、カタカナ発音に近いのですが、イギリス英語発音だと「シェジュール」というような発音になります。）

It will conflict with my schedule. What should I do?
（予定がかち合った。どうすればいいかな。）

自分自身に対する情けなさ を英語で教えて!

the miserable feeling for myself
自分自身に対する情けなさ

miserable は「情けない」「惨めな」などの意味を表す形容詞になります。また、feeling は「気持ち」「感じ」などの意味を表す名詞ですが、「予感」という意味で使われることもあります。

To be honest, the miserable feeling for myself is welling up.
（正直言うと、自分自身に対する情けなさがこみあげてくる。）

the miserableness for myself
自分自身に対する情けなさ

miserableness は「情けなさ」「惨めさ」などの意味を表す名詞になります。

There is nothing but the miserableness for myself in my heart.
（私の心の中には、自分自身に対する情けなさしかありません。）

コーヒーだけなら付き合うよ を英語で教えて!

I'm gonna have just some coffee with you.
コーヒーだけなら付き合うよ。

gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。また have coffee は、直訳すると「コーヒーを持つ」という意味になりますが、「コーヒーを飲む」という意味を表せる表現になります。

What's wrong? I'm gonna have just some coffee with you.
（どうしたの？コーヒーだけなら付き合うよ。）

I'll get just some bean juice with you.
コーヒーだけなら付き合うよ。

「コーヒー」のことをスラング的に bean juice と表現することもあります。

You're not feeling well. I'll get just some bean juice with you.
（元気ないね。コーヒーだけなら付き合うよ。）

それでは情報不足です を英語で教えて!

It’s a lack of information.
それでは情報不足です。

lack は「不足」や「欠如」などの意味を表す名詞になります。また、information は「情報」という意味を表す名詞ですが、「知識」という意味で使われることもあります。

It’s a lack of information. I would like more information about the market.
（それは情報不足です。市場に関する情報がもっとほしい。）

It’s not enough info.
それでは情報不足です。

enough は「十分な」「足りている」などの意味を表す形容詞になります。また、information は info と略されることがあります。

To be honest, it’s not enough info.
（正直言って、それでは情報不足です。）