Ken

それについては、あまり話したくありません を英語で教えて！

「これについてはあまり話したくありません。」は丁寧な口調の英語表現なら I wouldn't like to talk too much about it. がオススメです。
※もっとカジュアルで大丈夫なら I don't want to talk too much about it. も同様の意味になります。

またはもう少し強めに相手を制止したい時は、「あなたには関係ない」というニュアンスで It is not your business. も良いと思います。

I don't want to talk too much about my private life.
（プライベートについてはあまりお話したくないです。）

ご参考にしていただけたら幸いです。

それはおかしい を英語で教えて！

「それはおかしい」の It doesn’t make sense.以外の英語表現は That is little weird /strangeがオススメです。
"それおかしい！"とストレートに言い過ぎてると角が立ったりもするので little を使って少しオブラートしています。
※または「納得できない」というニュアンスで Ican't believe も使えるかなと思います。

I know how you feel, but that conclusion is a little strange.
（あなたの気持ちもわかるけど、その結論は少しおかしい。）

ご参考にしていただけたら幸いです。

それは良かった を英語で教えて！

「それは良かった」は I'm glad to hear that. 以外にI'm happy to hear that やgood for you! などで表現できます。
または「良い知らせだね」というニュアンスで good news を使っても良いと思います。

I've been wondering about you since then, but you've resolved it. I am happy to hear that.
（あれからあなたのこと気になっていたんだけど解決したんだね。それは良かった。）

ご参考にしていただけたら幸いです。

それ自慢？ を英語で教えて！

「それ自慢？」は英語でAre you proud of that? と表現できます。
show off も「自慢」という意味で使えるので、これを用いてAre you showing off? とするのもオススメです。

By the way, you've been talking about your own bravery for a long time, are you proud of yourself?
（ところでずいぶん自分の武勇伝ばかり話してるけど、それ自慢？）

ご参考にしていただけたら幸いです。

そろそろ～する準備をする時間 を英語で教えて！

「そろそろ～する準備をする時間」は英語で it's time to get ready/prepareと表現できます。
または about を用いて it's about time to get ready /prepareするのもオススメです。
gradually I have to/gotta get ready/prepare でも「そろそろ準備しなきゃ」というニュアンスになりますが、表現できます。

The kids are coming home from school soon, so it's time to prepare dinner.
(もうそろそろ子供達が学校から帰ってくるから、夕食の準備をする時間ね。)

ご参考にしていただけたら幸いです。