Ken

お尻ぺんぺん、お仕置きよ を英語で教えて！

「お尻ペンペン、お仕置きよ。」を英語で表現するなら I'm going to beat your butt as punishment. や I'll slap your butt as punishment. などを使ってある程度言い表せると思います。
※「叩く」の英語表現もいくつかありますが、「ペンペン」のニュアンスに合っているのは beat や slap かなと思いました。

As punishment for not tidying up the room, I'll slap your butt.
（お部屋のお片付けをしなかったお仕置きで、お尻ペンペンよ。）

ご参考にしていただければ幸いです。

お先に失礼します を英語で教えて！

「お先に失礼します。」は日本ではよく使われる言い回しですが、英語にはそこにピタッと該当する表現がないので、「帰ります。」という意味になってしまうのですが I'm leaving first. や See you tomorrow. または I will go home. などの表現が帰りの挨拶として、ある程度近いニュアンスになるかなと思います。

Is there anything I can help you with? If not, I will go home first.
（何か手伝うことありますか？なければお先に失礼します。）

ご参考にしていただければ幸いです。

お先真っ暗 を英語で教えて！

「お先真っ暗」を英語で表現するなら I'm in despair. や I have no hope in my life. または My life is a dead end. などで ある程度言い表せると思います。

I ruined my company, got into debt, and lost my wife and friends. I am in despair, but I will definitely succeed again.
（私は自分の会社を潰し借金を背負い、妻も友人も失った。お先真っ暗だが、必ずまた成功してみせる。）

ご参考にしていただければ幸いです。

お前がいないと無理 を英語で教えて！

「お前がいないと無理。」は英語では I can't stand without you. や I can't live without you. または Life without you is impossible. などで表現できます。

After you left me, I realized that I can't stand without you. Please try again with me.
（一度離れてみてわかったよ、俺はお前なしでは無理だ。もう一度俺とやり直してくれ。）

ご参考にしていただけたら幸いです。

お大事に を英語で教えて！

「お大事に。」の Take care of your self. 以外の表現では I hope you get well. や Take a good rest. または
Make sure you rest. などがオススメです。

You've been working too hard lately and you've been sick, so please take it easy for a while. I hope you get well.
（最近働き過ぎで体調崩したんだからしばらくはゆっくりしてくださいよ。お大事にね。）

ご参考にしていただけたら幸いです。