Ken

その資料を電子化してください を英語で教えて!

「その資料を電子化してください。」は、上記のように表現することができます。

could you 〜 ? は、丁寧なニュアンスの「〜してください」「〜してくれますか？」などの意味を表す表現になります。また、digitize は「電子化する」「デジタル化する」などの意味を表す動詞です。
※ material は「材料」「素材」などの意味を表す名詞ですが、よく「資料」という意味でも使われます。（形容詞として「重要な」という意味も表せます。）

I’m sorry to bother you, but could you digitize that material?
（お手数ですが、その資料を電子化してください。）

その椅子はどれくらい長持ちしますか？ を英語で教えて!

How long is that chair gonna last?
その椅子はどれくらい長持ちしますか？

chair は「椅子」という意味を表す名詞ですが、「背もたれ付きの椅子」のことを表す表現になります。また、last は「最後の」「前回の」などの意味を表す形容詞ですが、動詞として「続く」「持続する」などの意味を表せます。
※gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。

Excuse me, how long is that chair gonna last?
（すみません、その椅子はどれくらい長持ちしますか？）

How long will that stool last?
その椅子はどれくらい長持ちしますか？

stool も「椅子」という意味を表す名詞ですが、こちらは「背もたれのない椅子」のことを表す表現です。

Just to confirm, how long will that stool last?
（確認ですが、その椅子はどれくらい長持ちしますか？）

その資料を電子メールで送ってください を英語で教えて!

Could you send me that material by email?
その資料を電子メールで送ってください。

could you 〜 ? は、丁寧なニュアンスの「〜してください」「〜してくれますか？」などの意味を表す表現になります。また、material は「材料」「素材」などの意味を表す名詞ですが、形容詞として「重要な」という意味も表せます。

I’m sorry to bother you, but could you send me that material by email?
（お手数ですが、その資料を電子メールで送ってください。）

Please email me that material.

その資料を電子メールで送ってください。

please は「〜してください」という意味を表す丁寧な表現ですが、命令形のニュアンスも含まれる表現なので、少し上から目線な感じが出ます。また、email は「電子メール」という意味を表す名詞ですが、動詞として「電子メールを送る」という意味も表せます。

For now, please email me that material.
（とりあえず、その資料を電子メールで送ってください。）

その会話に参加してもいいですか？ を英語で教えて!

Can I join that talk?
その会話に参加してもいいですか？

can I 〜 ? は、カジュアルなニュアンスの「〜していいですか？」「（私が）〜できますか？」などの意味を表す表現になります。また、join は「参加する」「加わる」などの意味を表す動詞です。
※talk は「（複数人で話し合うという意味の）話す」という意味を表す動詞ですが、名詞として「話」「会話」などの意味も表せます。

Excuse me, can I join that talk?
（すみません、その会話に参加してもいいですか？）

Can I participate that conversation?
その会話に参加してもいいですか？

participate も「参加する」という意味を表す動詞ですが、こちらは join と比べて、固いニュアンスがあります。また、conversation は「会話」「会談」などの意味を表す名詞です。

By the way, can I participate that conversation?
（ちなみに、その会話に参加してもいいですか？）
※by the way（ちなみに、ところで、そういえば、など）

その計画を検討します を英語で教えて!

I'm gonna consider that plan.
その計画を検討します。

gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。また、consider は「熟考する」「検討する」などの意味を表す動詞になります。
※ plan は「計画」「企画」「予定」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「計画する」「企画する」「予定する」などの意味も表せます。

That's interesting. I'm gonna consider that plan.
（面白いですね。その計画を検討します。）

I will consider that project.
その計画を検討します。

project も「計画」「企画」などの意味を表す名詞ですが、こちらは plan と比べて「規模の大きい計画」というニュアンスがあります。
※動詞として「計画する」「企画する」などの意味も表せます。

Thank you, I will consider that project.
（ありがとうございます、その計画を検討します。）