Ken

経験は財産 を英語で教えて!

Experience is an asset.
経験は財産。

experience は「経験」「体験」などの意味を表す名詞ですが、動詞としても「経験する」「体験する」などの意味を表せます。また、asset は「財産」「資産」「資源」などの意味を表す名詞ですが、「貴重な人材」というような意味で使われることもあります。

You don't have to be depressed. Experience is an asset.
（落ち込む必要はない。経験は財産だよ。）

Experience is gold.
経験は財産。

gold は「金」「金色」「金貨」などの意味を表す名詞ですが、比喩的な意味での「財産」「貴重なもの」という意味で使われることもあります。

It's okay to fail. I think experience is gold.
（失敗してもいいよ。経験は財産だと思うよ。）

薬をかかさず飲んでください を英語で教えて!

Please take your medicine without fail.
薬をかかさず飲んでください。

please は「〜してください」という意味を表す丁寧な表現ですが、命令形のニュアンスも含まれる表現なので、少し上から目線な感じが出ます。また、take は「取る」「持つ」などの意味を表す動詞ですが、「（薬を）飲む」という意味でも使われます。
※ without fail は「かかさず」「必ず」などの意味を表す表現です。

Please take your medicine without fail even after you are discharged from the hospital.
（退院後も、薬をかかさず飲んでください。）

Please be on medication without fail.
薬をかかさず飲んでください。

be on medication でも「薬を飲む」という意味を表現できます。
※ medication も「薬」という意味を表す名詞ですが、medicine より、少し固いニュアンスがあります。

You are not cured completely yet, so please be on medication without fail.
（まだ完治はしていないので、薬をかかさず飲んでください。）

仕事を掛け持つ を英語で教えて!

hold multiple jobs
仕事を掛け持つ

hold は「持つ」という意味を表す動詞ですが、他にも「掴む」「開催する」「保持する」などの意味も表せます。また、multiple は「複数の」「多様な」などの意味を表す形容詞です。

Our department has a small number of members, so I often hold multiple jobs.
（うちの部は人数が少ないので、仕事を掛け持つことはよくあります。）

have a side business
仕事を掛け持つ

side business は「副業」という意味を表す表現なので、have a side business で「副業をしている」＝「仕事を掛け持つ」という意味を表せます。

My company's salary is low, so I have a side business.
（うちの会社は給料が低いので、仕事を掛け持っています。）

鋭い視線 を英語で教えて!

sharp gaze
鋭い視線

sharp は「鋭い」「尖った」などの意味を表す形容詞ですが、「頭がいい」という意味で使われることもあります。また、gaze は「視線」「凝視」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「じっと見つめる」「凝視する」などの意味も表現できます。（ポジティブなニュアンスがある表現になります。）

His sharp gaze made me nervous.
（彼の鋭い視線のせいで、緊張したんだよ。）

sharp stare
鋭い視線

stare も「視線」「凝視」（名詞）や「じっと見つめる」「凝視する」（動詞）などの意味を表す表現ですが、こちらは、gaze と比べて、ネガティブなニュアンスのある表現になります。

At that moment, I felt the sharp stares from the audience.
（私はその時、観衆からの鋭い視線を感じた。）

ファイルに閉じる を英語で教えて!

put it in a file
ファイルに閉じる

put は「置く」という意味を表す動詞ですが、「入れる」という意味も表せるので、put it in a file で「ファイルに入れる」「ファイルに閉じる」という意味を表せます。

Sorry, can you put this in a file?
（ごめん、これファイルに閉じておいて。）

file
ファイルに閉じる

file は「ファイル」「書類とじ」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「ファイルする」「ファイルに閉じる」という意味を表現できます。

I would like you to file invoices by vendor.
（請求書は業者ごとにファイルに閉じてください。）