Ken

そのワインはどの産地のものですか？ を英語で教えて!

Which production area is that wine from?
そのワインはどの産地のものですか？

production は「製造」「生産」などの意味を表す名詞ですが、工業製品などに限らず、農産物などに対しても使えます。また、wine は「ワイン」「葡萄酒」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「ワインでもてなす」という意味も表せます。

By the way, which production area is that wine from?
（ちなみに、そのワインはどの産地のものですか？）
※by the way（ちなみに、ところで、そういえば、など）

Which origin is that wine from?
そのワインはどの産地のものですか？

origin は「起源」や「始まり」などの意味を表す名詞ですが、「産地」という意味も表せます。

Just to confirm, which origin is that wine from?
（確認ですが、そのワインはどの産地のものですか？）

常習犯 を英語で教えて!

habitual criminal
常習犯

habitual は「習慣的な」「常習的な」などの意味を表す形容詞になります。また、criminal は「犯罪の」「刑事上の」などの意味を表す形容詞ですが、名詞として「犯人」「犯罪者」などの意味も表せます。

What the hell are you saying? He's a habitual criminal of being late, right?
（何言ってんの？彼は遅刻常習犯だよ？）
※what the hell 〜 とすると、相手を非難するようなニュアンスを表現できます。

habitual offender
常習犯

offender は「違反者」「反則者」などの意味を表す名詞ですが、「犯罪者」という意味も表せます。

Unfortunately, he is a habitual offender.
（残念ながら、彼は常習犯です。）

セコい を英語で教えて!

cheap
せこい

cheap は「安い」「安っぽい」などの意味を表す形容詞ですが、「せこい」「ケチな」などの意味も表せます。

What the hell are you doing? I want you to stop being cheap.
（何やってるの？セコいことはやめてほしい。）
※what the hell 〜 とすると、相手を非難するようなニュアンスを表現できます。

stingy
せこい

stingy も「せこい」「ケチな」などの意味を表す形容詞ですが、cheap と比べて、ネガティブなニュアンスが少し強めな感じがあります。

Just between you and me, he's stingy so you should be careful.
（ここだけの話、彼はせこいから気を付けた方がいいよ。）

初めて直面するであろう課題 を英語で教えて!

「初めて直面するであろう課題」は、上記のように表現することができます。

challenge は「挑戦」という意味を表す名詞ですが、「課題」や「困難」などの意味でも使われます。また、gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。
※ face は「顔」「顔面」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「直面する」「対面する」などの意味も表現できます。

What is the challenge students are gonna face for the first time after enrolling?
（入学後、学生が初めて直面するであろう課題は何ですか？）

タスクの量を見直して を英語で教えて!

You should review the amount of tasks.
タスクの量を見直して。

should は「〜した方がいい」「〜するべき」「〜なはず」などの意味を表す助動詞ですが、カジュアルに「〜して」「〜しよう」といったニュアンスでも使えます。また、review は「見直す」「再調査する」「再検討する」などの意味を表す動詞ですが、名詞として「見直し」「再調査」「再検討」などの意味も表せます。

This is too much. You should review the amount of tasks.
（これは多すぎますよ。タスクの量を見直してください。）

You should look again at the amount of tasks.
タスクの量を見直して。

look again は「再び見る」という意味を表す表現ですが、「見直す」という意味でも使われます。

It's inefficient, so you should look again at the amount of tasks.
（効率が悪いから、タスクの量を見直して。）