Ken

ディナーを楽しみました を英語で教えて!

I enjoyed dinner.
ディナーを楽しみました。

enjoy は「楽しむ」「楽しく過ごす」などの意味を表す動詞ですが、「（料理などを）味わう」というニュアンスでも使われます。また、dinner は、主に「夕食」という意味で使われる名詞ですが、正確には「1日の中の主要な食事（夕食であることが多い）」という意味を持つ表現になります。

I enjoyed dinner with him. It was really tasty.
（彼とディナーを楽しみました。本当に美味しかったよ。）

I had fun at dinner.
ディナーを楽しみました。

have fun も「楽しむ」という意味を表す表現ですが、こちらは「楽しく感じる」というニュアンスの表現になります。

I had fun at dinner with her for the first time in a while.
（久々に、彼女とディナーを楽しみました。）

成績の悪さは新しい友達と関係がある を英語で教えて!

The poor grades are associated with their new friends.
成績の悪さは新しい友達と関係がある。

poor は「貧しい」「貧乏な」などの意味を表す形容詞ですが、「悪い」「下手な」などの意味も表せます。また、associated は「関係がある」「関連する」などの意味を表す形容詞です。

To be honest, I think my son's poor grades are associated with his new friends.
（正直言って、息子の成績の悪さは新しい友達と関係があると思ってます。）

The bad grades are associated with their new friends.
成績の悪さは新しい友達と関係がある。

bad も「悪い」「下手な」などの意味を表す形容詞ですが、スラング的に「かっこいい」「イケてる」などの意味で使われることもあります。

In your case, your bad grades are associated with your new friends.
（あなたの場合、成績の悪さは新しい友達と関係があるよ。）

お忘れ物にご注意ください を英語で教えて!

Be careful not to leave your belongings.
お忘れ物にご注意ください。

be careful で「注意する」「気をつける」という意味を表せます。また、belongings は「所持品」「持ち物」などの意味を表す名詞ですが、「資産」「財産」などの意味でも使われます。

Thank you for today. Be careful not to leave your belongings.
（今日はありがとうございました。お忘れ物にご注意ください。）

Please be careful not to leave your belongings.
お忘れ物にご注意ください。

please は「〜してください」という意味を表す丁寧な表現ですが、命令形のニュアンスも含む表現になるので、少し上から目線な感じが出ます。

We will be closing soon, so please be careful not to leave your belongings.
（間も無く閉店になりますので、お忘れ物にご注意ください。）

何度でもやり直せばいい を英語で教えて!

You should start over as many times as you like.
何度でもやり直せばいい。

should は「〜した方がいい」「〜するべき」「〜なはず」などの意味を表す助動詞になります。また、start over で「やり直す」「出直す」などの意味を表せます。

You don’t have to give up. You should start over as many times as you like.
（諦める必要はないよ。何度でもやり直せばいい。）

You should redo it as many times as you like.
何度でもやり直せばいい。

redo は「やり直す」「新しくする」などの意味を表す動詞ですが、「改造する」という意味でも使われます。

What the hell are you saying? You should redo it as many times as you like.
（何言ってんだよ。何度でもやり直せばいい。）
※what the hell 〜 とすると、相手を非難するようなニュアンスを表現できます。

健康を害し始めた を英語で教えて!

It started to harm my health.
健康を害し始めた。

start は「始める」「開始する」などの意味を表す動詞ですが、名詞として「始め」「開始」などの意味を表せます。また、harm は「害する」「傷付ける」などの意味を表す動詞ですが、名詞としては「害」「傷害」などの意味を表せます。

The many responsibilities eventually started to harm my health.
（多くの責務が、ついに健康を害し始めた。）

It began to harm my health.
健康を害し始めた。

begin も「始める」という意味を表す動詞ですが、少し start と比べて、固いニュアンスになります。

Smoking began to harm my health.
（喫煙が健康を害し始めた。）