Ken

次の休暇はいつですか？ を英語で教えて!

When is your next vacation?
次の休暇はいつですか？

next は「次の」「今度の」などの意味を表す形容詞ですが、「隣の」という意味でも使われます。また、vacation は「休暇」「休み」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「休暇を取る」「休む」などの意味も表せます。

By the way, when is your next vacation?
（ちなみに、次の休暇はいつですか？）
※by the way（ちなみに、ところで、そういえば、など）

When is your next holiday?
次の休暇はいつですか？

holiday も「休暇」という意味を表す名詞ですが、こちらはイギリス英語でよく使われる表現になります。

Just to confirm, when is your next holiday?
（確認ですが、次の休暇はいつですか？）

いつまでに提出する必要がありますか を英語で教えて!

When do I have to submit it?
いつまでに提出する必要がありますか？

have to は「〜しなければならない」「〜する必要がある」などの意味を表す表現ですが、客観的なニュアンスがある表現になります。また、submit は「提出する」「提示する」などの意味を表す動詞です。

Just to confirm, when do I have to submit it?
（確認ですが、いつまでに提出する必要がありますか？）

When do I need to submit it?
いつまでに提出する必要がありますか？

need to も「〜しなければならない」「〜する必要がある」などの意味を表す表現ですが、こちらは have to と比べて、主観的なニュアンスが強めの表現になります。

By the way, when do I need to submit it?
（ちなみに、いつまでに提出する必要がありますか？）
※by the way（ちなみに、ところで、そういえば、など）

自由気まま を英語で教えて!

freewheeling
自由気まま

freewheeling は「自由気ままな」「自由奔放な」などの意味を表す形容詞になります。（「惰性で走っている」という意味も表せます。）

This freewheeling lifestyle is the most important thing to me.
（この自由気ままな生活が私にとっては一番大切なんです。）

free-spirited
自由気まま

free-spirited も「自由気ままな」「自由奔放な」などの意味を表す形容詞ですが、こちらは「縛られるのを嫌う」というようなニュアンスのある表現です。

He has basically a free-spirited personality.
（彼は基本的に自由気ままな性格なんですよ。）

批判する・批判される を英語で教えて!

criticize
批判する

criticize は「批判する」「非難する」などの意味を表す動詞になります。また、「批評する」「論評する」などの意味で使われることもあります。
※イギリス英語では criticise と綴られます。

Your job is not to criticize the players, right?
（あなたの仕事は選手達を批判することじゃないですよね？）

be accused
批判される

accuse は「告発する」「訴える」などの意味を表す動詞ですが、「批判する」「非難する」などの意味も表せます。

I don't like being accused so I'm gonna stop it.
（批判されるのが嫌なので、やめておきます。）
※gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。

顔色をうかがう を英語で教えて!

worry about someone's mood
顔色をうかがう

worry は「心配する」「気にする」「気に病む」などの意味を表す動詞ですが、非建設的なニュアンスがある表現になります。また、mood は「気分」「雰囲気」などの意味を表す名詞ですが、「機嫌」という意味でも使われます。

Just between you and me, I'm tired of worrying about my boss's mood.
（ここだけの話、上司の顔色をうかがうのに疲れました。）

sensitive to someone's mood
顔色をうかがう

sensitive は「敏感な」「繊細な」などの意味を表す形容詞ですが、「神経質な」というようなネガティブなニュアンスでも使われます。

Basically I'm always sensitive to colleague's mood.
（基本的に、いつも同僚の顔色をうかがっています。）