Ken

贔屓する を英語で教えて!

「贔屓する」は、上記のように表現することができます。

favorite は「お気に入りの」「好きな」などの意味を表す形容詞なので、play favorite は直訳すると「お気に入りを演じる」というような意味になりますが、「贔屓する」「特別扱いする」などの意味を表す表現になります。
※ちなみに favorite は、厳密には「一番お気に入りの」「一番好きな」などの意味を表す表現です。（名詞として「一番のお気に入り」「一番好きなもの」などの意味も表せます）

What are you doing? Don’t play favorite a big sister.
（何やってるの？姉ばかり贔屓するのはやめて。）

歴史に名を残す を英語で教えて!

「歴史に名を残す」は、上記のように表現することができます。

leave は「離れる」「出発する」などの意味を表す動詞ですが、「残す」「放置する」「辞める」などの意味も表せます。また、name は「名前」「名称」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「名付ける」「命名する」「指名する」などの意味も表現できます。
history は「歴史」という意味を表す名詞ですが「経歴」「履歴」などの意味でも使われます。

Surely You are gonna leave your name in history someday.
（君はいつかきっと歴史に名を残すだろう。）
※gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。

お手数ながら折り返しご返信を賜りたくお願い申し上げます を英語で教えて!

「お手数ながら折り返しご返信を賜りたくお願い申し上げます。」は、上記のように表現することができます。

bother は「悩ます」「困らせる」などの意味を表す動詞ですが、「邪魔をする」「煩わす」「お手数をかける」などの意味も表せます。（名詞として「面倒」「厄介」などの意味も表現できます）また、appreciate は「良さが分かる」「よく理解する」などの意味を表す動詞ですが「感謝する」「有り難く思う」などの意味も表せます。

After checking this material, I’m sorry to bother you, but I would appreciate your reply.
（こちらの資料をご確認いただいた後、お手数ながら折り返しご返信を賜りたくお願い申し上げます。）

こだわり を英語で教えて!

1. attention
こだわり

こちらは「注意」「注目」などの意味を表す名詞ですが「こだわり」「配慮」などの意味も表せます。

What do you pay attention to when cooking dishes you like?
（好きな料理を作る時のこだわりは何？）

2. obsession
こだわり

こちらも「こだわり」という意味を表す名詞ですが、こちらは「執着」「強迫観念」というようなネガティブなニュアンスのある表現になります。

I can't explain it well, but these are my obsessions.
（上手く説明できませんが、これらは私のこだわりなんです。）

冷ます を英語で教えて!

1. cool
冷ます

こちらは「涼しい」「冷たい」などの意味を表す形容詞ですが、動詞として「涼しくする」「冷ます」などの意味も表せます。
※スラング的に「かっこいい」「イケてる」などの意味で使われることもあります。

The soup is hot, so you should cool it before eating.
（スープが熱いから冷まして食べてね。）

2. chill
冷ます

こちらは「冷たさ」「冷え」「寒気」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「冷える」「冷やす」などの意味も表せます。
※スラング的に「リラックスする」「ダラダラする」などの意味も表現できます。

I'm gonna chill it for now, so can you wait a bit?
（とりあえず冷ますから、ちょっと待ってくれる？）
※gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。