Ken

この業界は稼げない を英語で教えて!

「この業界は稼げない」は、上記のように表します。

make は「作る」「料理する」などの意味を表す動詞ですが、使役動詞として（強いニュアンスの）「〜させる」という意味も表せます。また、money は「お金」「通貨」などの意味を表す名詞ですが、スラング的に「最高」「素晴らしい」などの意味で使われることもあります。
industry は「業界」という意味を表す名詞ですが、「産業」「工業」などの意味も表現できます。

You should stop it definitely. You can't make money in this industry.
（絶対にやめた方がいい。この業界は稼げない。）

引き際が肝心 を英語で教えて!

「引き際が肝心」は、上記のように表します。

important は「重要な」「大切な」「肝心な」などの意味を表す形容詞になります。また、leave は「離れる」「出発する」などの意味を表す動詞ですが、「やめる」「引く」などの意味も表せるので、know when to leave で「いつやめるかを知る」「引き際を知る」などの意味も表現できます。

What the hell are you saying? It's important to know when to leave.
（何を言ってんの？引き際が肝心だよ。）
※what the hell 〜 とすると、相手を非難するようなニュアンスを表現できます。

問題意識 を英語で教えて!

1. awareness of problems
問題意識

awareness は「意識」「認識」「自覚」などの意味を表す名詞になります。また、problem は「問題」「課題」などの意味を表す名詞ですが、基本的に、「解決されるべきネガティブな問題」に対して使われる表現になります。

Today's Japanese people have a low awareness of problems.
（今の日本人は問題意識が低い。）

2. sense of problems
問題意識

sense は「感覚」「意識」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「感じる」「意識する」などの意味も表せます。

I think the first step is to have a sense of problems.
（まずは問題意識を持つことが、第一歩だと思います。）

友達は選んだほうがいい を英語で教えて!

1. You should choose your friends.
友達は選んだほうがいい。

should は「〜した方がいい」「〜するべき」「〜なはず」などの意味を表す助動詞ですが、カジュアルに「〜して」「〜しよう」といったニュアンスでも使えます。また、choose は「選ぶ」「選択する」などの意味を表す動詞です。
friend は「友達」「仲間」などの意味を表す名詞ですが、「知人」「知り合い」などの意味で使われることもあります。

Honestly, you should choose your friends.
（正直、友達は選んだほうがいいよ。）

2. You should choose your homies.
友達は選んだほうがいい。

homie は「友達」「仲間」などの意味を表すスラング表現になります。（ヒップホップの業界やギャング文化でよく使われる表現になります）

They are rude. You should choose your homies.
（失礼な奴らだな。友達は選んだほうがいいぞ。）

慎重になりすぎはよくないよ を英語で教えて!

「慎重になりすぎはよくないよ。」は、上記のように表します。

good は「良い」「上手い」「美味しい」などの意味を表す形容詞ですが、客観的なニュアンスがある表現になります。また、too は「〜過ぎる」「余りにも〜」などの意味を表す副詞ですが「〜もまた」という意味も表せます。
careful は「慎重な」「注意深い」などの意味を表す形容詞です。

I got your points, but it's not good to be too careful.
（言いたいことはわかるけど、慎重になりすぎはよくないよ。）
※point は「点」「得点」などの意味を表す名詞ですが、よく「言いたいこと」「主張」などの意味でも使われます。