Ken

日本の古民家で過ごしてみたいと思っている。 を英語で教えて!

「日本の古民家で過ごしてみたいと思っている」は、上記のように表せます。

would like to は、丁寧なニュアンスの「〜したい」という意味を表す表現になります。
（want to とすると直接的でカジュアルなニュアンスになります）
old Japanese traditional house で「日本の古い伝統的な家屋」「日本の古民家」という意味を表せます。

例文
I dream of living in the countryside, so I would like to live in an old Japanese traditional house someday.
田舎暮らしにあこがれているので、いつか日本の古民家で過ごしてみたいと思っている。

※dream は「夢」という意味を表す名詞ですが、動詞として「空想する」「夢見る」「憧れている」などの意味も表せるので dream of 〜 で「〜に憧れている」という意味を表現できます。

このプロジェクトをどんなふうに進めるつもりですか？ を英語で教えて!

「このプロジェクトをどんなふうに進めるつもりですか？ 」は、上記のように表せます。

how は「どのように」「どんなふうに」「どんな方法で」などの意味を表す疑問詞になります。
gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。
project は「プロジェクト」「計画」「企画」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「計画する」「企画する」などの意味も表せます。

例文
I would like to know in detail. How do you gonna proceed with this project?
詳細を知りたい。このプロジェクトをどんなふうに進めるつもりですか？

※ would like to は、丁寧なニュアンスの「〜したい」という意味を表す表現になります。
would love to とすると、思いがさらに強いニュアンスになります。
※ in detail は「詳細に」「詳しく」などの意味を表す表現です。

近道の感じがするから、行ってみよう を英語で教えて!

「近道の感じがするから、行ってみよう」は、上記のように表せます。

feel like 〜 は「〜のように感じる」「〜な感じがする」などの意味を表す表現になります。
shortcut は「近道」「抜け道」などの意味を表す名詞ですが、物理的な意味に限らず、「簡単な方法」というような意味でも使われます。
let's は let us の略で「〜しよう」という意味を表す表現になります。
（let は使役動詞として柔らかいニュアンスの「〜させる」という意味を表します）

例文
Do you know this back road? I feel like it’s a shortcut, so let's take it.
この裏道知ってる？近道の感じがするから、行ってみよう。

※do you know ? は「知っていますか？」という意味を表すフレーズですが、「分かりますか？」という意味でも使われます。

ワインを飲みながら読書します を英語で教えて!

1. I read books while drinking wine.
ワインを飲みながら読書します。

read は「読む」という意味表す動詞ですが「学ぶ」「知る」などの意味でも使えます。
book は「本」という意味を表す名詞ですが、動詞としては「予約する」という意味を表せます。
※wine は「ワイン」「葡萄酒」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「ワインでもてなす」という意味も表現できます。

例文
In my case, I read books while drinking wine. It's a blissful time for me.
私の場合、ワインを飲みながら読書します。私にとって至福の時です。

※ blissful time は「至福の時」「満ち足りた時間」などの意味を表す表現になります。

2. I read while drinking wine.
ワインを飲みながら読書します。

read は、自動詞として「読書する」という意味も表せます。

例文
I always read while drinking wine on weekends.
週末はいつも、ワインを飲みながら読書します。

木陰で一休みしましょう を英語で教えて!

「木陰で一休みしましょう。」は、上記のように表せます。

should は「〜した方がいい」「〜するべき」「〜なはず」などの意味を表す助動詞ですが、カジュアルに「〜しよう」「〜して」といったニュアンスでも使えます。
break は「壊れる」「故障する」などの意味を表す動詞ですが、名詞として「休み」「休憩」などの意味も表現できます。
※ちなみに break beats と言うと「間奏」という意味になり、こちらが breakdance（ブレイクダンス）の語源という説があります。
shade は「影」「陰」「木陰」などの意味を表す名詞ですが、「日除け」「（ランプの）笠」という意味も表せます。

例文
We've walked considerably. We should take a break in the shade.
かなり歩きましたね。木陰で一休みしましょう。

※ considerably は「かなり」「相当に」などの意味を表す副詞になります。