Ken

かえって問題を悪化させてしまった を英語で教えて!

「かえって問題を悪化させてしまった。」は、上記のように表せます。

end up 〜 ing で「最後には〜することになる」「結局〜するはめになる」「〜させてしまう」などのニュアンスを表現できます。
problem は「問題」「課題」などの意味を表す名詞ですが、「解決されるべきネガティブな問題」というニュアンスのある表現です。
on the contrary は「かえって」「むしろ」「逆に」などの意味を表す表現になります。

例文
I thought I was trying, but it ended up making the problem worse on the contrary.
私は努力したつもりだったが、かえって問題を悪化させてしまった。

※try は「試す」「試みる」「挑戦する」などの意味を表す動詞ですが、「努力する」という意味でも使われます。

おそらく彼女もその話を知っているはずだ を英語で教えて!

「おそらく彼女もその話を知っているはずだ」は、上記のように表せます。

I think は「私は思う」という意味を表す表現ですが、「たぶん」「おそらく」「〜かも」といったニュアンスを表すために使うこともできます。
should は「〜した方がいい」「〜するべき」などの意味を表す助動詞ですが「〜なはず」という意味も表せます。
know は「知る」「知っている」などの意味を表す動詞ですが「熟知している」「精通している」などのニュアンスで使われることもあります。

例文
I think she should know the story too. What should I do?
おそらく彼女もその話を知っているはずだ。どうしたらいいかな？

その前にあなたの全てを白状してね を英語で教えて!

「その前にあなたの全てを白状してね。」は、上記のように表せます。

should は「〜した方がいい」「〜するべき」「〜なはず」などの意味を表す助動詞ですが、カジュアルに「〜して」「〜しよう」などのニュアンスでも使えます。
confess は「告白する」という意味を表す動詞ですが、（何かネガティブなことを）「白状する」「自白する」というニュアンスの表現です

例文
That's fine, but you should confess everything about you before it.
構わないけど、その前にあなたの全てを白状してね。

※fine は「元気な」「素敵な」などの意味を表す形容詞ですが、よく「問題ない」「構わない」などの意味で使われます。

いつもはスニーカーだけど、今日はヒールを履いた を英語で教えて!

「いつもはスニーカーだけど、今日はヒールを履いた。」は、上記のように表せます。

usually は「いつもは」「普段は」などの意味を表す副詞になります。
wear は「着る」「着ている」などの意味を表す動詞ですが、服に限らず「（靴を）履く」「（帽子を）被る」「（メガネを）かける」などの意味も表せます。
「スニーカー」は英語でも、そのまま sneakers と表現しますが、スラング的に kicks とも表現されます。

例文
Usually I wear kicks, but today I wore heels. It was hard to walk.
いつもはスニーカーだけど、今日はヒールを履いた。歩きにくかったな。

※名詞の walk（歩行、散歩など）を使ったイディオムで a walk in the park（公園の散歩）と言うと「簡単なこと」「容易なこと」などの意味を表せます。

友人からの紹介がきっかけで を英語で教えて!

「友人からの紹介がきっかけで」は、上記のように表せます。

trigger は「引き金」という意味を表す名詞ですが、比喩的に「きっかけ」という意味も表せます。
friend は「友達」「仲間」などの意味を表す名詞ですが、「知り合い」「知人」などの意味でも使われます。
introduce は「紹介する」「引き合わせる」などの意味を表す動詞ですが「導入する」という意味も表せます。

例文
I got my current job by the trigger that my friend introduced it to me.
友人からの紹介がきっかけで、今の仕事に就きました。

※current は「今の」「現在の」などの意味を表す形容詞ですが、名詞として「電流」という意味も表せます。