Ken

たしかに、今日はいつもより寒いね を英語で教えて!

「たしかに、今日はいつもより寒いね。」は、上記のように表せます。

…（比較級）than 〜 で「〜よりも…」という意味を表現できます。
cold（colder は cold の比較級）は「寒い」「冷たい」などの意味を表す形容詞ですが、名詞として「風邪」という意味も表せます。
certainly は「たしかに」「確実に」などの意味を表す副詞です。

例文
It's colder than usual certainly today. I'm gonna go buy some canned coffee, so wait a moment.
たしかに、今日はいつもより寒いね。缶コーヒーでも買って来るから待ってて。

※gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。
※go buy は go and buy や go to buy の略で「買いに行く」「買って来る」などの意味を表す表現です。

プロとしての道を切り開いた を英語で教えて!

「プロとしての道を切り開いた。」は、上記のように表せます。

carve out は「切り出す」「彫刻する」などの意味を表す表現ですが、「作り出す」「開拓する」などの意味も表現できます。
way は「道」という意味を表す名詞ですが「方法」「手段」などの意味でも使われます。

例文
My friend carved out a way as a professional by honing his skills earnestly.
私の友人は、ひたすら技術を磨くことで、プロとしての道を切り開いた。

※skill は「技術」「能力」などの意味を表す名詞ですが「訓練などによって身に付けた能力」というニュアンスのある表現になります。
※earnestly は「ひたすら」「真面目に」などの意味を表す副詞です。

あの人はあっさりした性格 を英語で教えて!

「あの人はあっさりした性格。」は、上記のように表せます。

person は「人」「人間」などの意味を表す名詞ですが、「性格」「人柄」などの意味で使われることもあります。
frank は「率直な」「気さくな」などの意味を表す形容詞なので、「あっさりとした」に近いニュアンスを表せます。
personality は「性格」「個性」などの意味を表す名詞ですが、こちらは「人と人との関係性の中に生じる性格」のことを表す表現です。

例文
That person has a frank personality and is easy to get along with.
あの人はあっさりした性格で、付き合いやすいよ。

※get along with 〜 は「〜とうまく付き合う」「〜と仲良くする」などの意味を表す表現になります。

プロでさえも怪我をするリスクが高い を英語で教えて!

「プロでさえも怪我をするリスクが高い。」は、上記のように表せます。

risk は「リスク」「危険」「危険性」などの意味を表す名詞ですが、動詞として「危険を冒す」という意味も表せます。
even は「〜でさえ」「〜ですら」などの意味を表す副詞ですが、形容詞として「平らな」「同等な」などの意味も表現できます。

例文
People say that the sport has a high risk of injury even for professionals.
あのスポーツはプロでさえも怪我をするリスクが高いって言われてるよ。

※people say that 〜 は、「人々は〜と言っている」という意味を表す表現ですが、（一般的に）「〜と言われている」という意味も表現できます。

途中からうんざりしてしまった を英語で教えて!

「途中からうんざりしてしまった。」は、上記のように表せます。

get tired of 〜 は「〜に疲れる」という意味を表す表現ですが、「〜に飽きる」「〜にうんざりする」などの意味も表現できます。
（get は「手に入れる」「到着する」などの意味を表す動詞ですが「〜になる」「〜に変わる」などの意味でもよく使われます）
halfway through は「途中で」「半ばで」などの意味を表す表現です。

例文
About this movie, I got tired of it halfway through.
この映画は、途中からうんざりしてしまった。

※movie は「映画」という意味を表す名詞ですが、こちらは「娯楽映画」に対して使われる傾向がある表現になります。