Meg

（自分を）追い込まないでいいよ を英語で教えて!

drive ~ into a cornerは直訳すると「〜を角へ追いやる」で、つまり「逃げ場がないところへ〜を追い詰める」となり、精神的に追い詰める様な時にも使うことができるフレーズです。

「You don't have to drive yourself into a corner.」で「自分自身を追い込まないで」となりますので、ご質問の「無理して頑張っている人」に対して言うのにふさわしい言葉かと思います。

また、「Take it easy!」は「無理しないで、気楽に行こう！」という意味で、頻繁に使うフレーズです。また、別れ際に「Bye!」と同じ様に「じゃあね！」と言う感じで使うこともあります。
「You should take things easy.」なら、相手にもっとアドバイスする様なニュアンスが出ます。

参考になれば幸いです。

（何それ）変なの〜 を英語で教えて!

ご質問の「「(何それ)変なの～」は、おかしいと言う意味と思いますので、「funny」と言う単語が使えます。
友達の言ったことに対して「It's funny.」また、友達のことを「You are funny.」と言う風に言えますね。

「You are funny.」と言った場合には、例えば友達の様子がいつもと違っておかしい、変だなと言う時にも「You are funny today. Is everything fine with you?」（今日おかしいけど、大丈夫？）と言う様に使えます。

hilariousはfunnyの上を行く面白さの時に「超ウケる」として使えます。

wackyは「風変わりな、ヘンテコな」と言う形容詞、または「奇人、変人」と言う名詞です。

状況に応じて合うものを選んで使ってみてくださいね。

（コーデが）ダサい を英語で教えて!

ど直球に行くなら、「Your outfit is lame. その服装ダサいよ」です。

outfitは全身の服装一揃えのことですので、コーディネートという言葉として使えます。
そしてlameはダサいという意味で、北米でよく使われる単語です。

ただ、こんなことを言うと友達に嫌われてしまうこともありますので、言う相手には注意してください。

「I think you might want to re-think your outfit... It might look a bit lame.」
（多分だけど、服装考え直した方がいいかもしれないよ…ちょっとダサく見えるかなって。）

このくらいに抑えて言った方がいいかもしれませんね。

（その話はもう）封印する/したい を英語で教えて!

「黒歴史」はアメリカ英語ではa skeleton in the closet、イギリス英語ではa skeleton in the cupboardと言います。

この「a skeleton in the cupboard」ですが、カップボード（またはクローゼット）に隠してある骸骨、つまり、「公けに知られると自分（または家族、一族）の風評を害する罪深いこと、または恥ずかしいこと」ということになります。

It's a skeleton in my cupboard. I will never share the story with anyone.
（それは黒歴史だから、その話は絶対誰にも話さない。）

参考になれば幸いです。

○○の発音を教えてください。 を英語で教えて!

「○○の発音を教えてください。」は"Could you teach me how to pronounce the word 〇〇?"です。
pronounce: 発音する
pronunciation: 発音

"I'm not too sure about its pronunciation."「その発音があまりよくわかりません」と伝えてもいいと思います。

また、"Could you teach me how to pronounce the word spelled ~~?"と、”the word spelled ~~ = ~~と綴る単語”と付け足してもいいですね。

もし発音記号を読めるのであれば、Could you teach me its phonetic spelling?（その単語の表音でのつづり方を教えてもらえますか？）などと聞いてもいいですが、英語が母国語の先生でもphoneticに詳しくない場合があります。

参考になれば幸いです。