Ken

うまくいくと思うんだ を英語で教えて!

I think it's gonna go well.
うまくいくと思うんだ。

I think は「思う」という意味を表すフレーズですが、よく「たぶん」や「〜かも」という意味で使われます。また、gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず頻繁に使われる表現ですが。
※ go well は「うまくいく」「順調にいく」というような意味を表す表現です。

I can't explain it well, but I think it's gonna go well.
（うまく説明出来ないけど、うまくいくと思うんだ。）

I guess it will go well.
うまくいくと思うんだ。

guess は「推測する」という意味を表す動詞ですが、「思う」という意味でも使われます。（think よりは確信の度合いが低めな表現になります。）

I don’t know well, but I guess it will go well.
（よくわからないけど、うまくいくと思う。）

甘え下手 を英語で教えて!

be not good at spoiling
甘え下手

good は「良い」という意味を表す形容詞ですが、「上手い」「上手な」という意味も表せます。（客観的なニュアンスがある表現になります。）また、spoil は「甘やかす」という意味を表す動詞ですが、「（食べ物などを）腐らせる」という意味も表せます。

I'm not good at spoiling, but she's good at it.
（私は甘え下手だけど、彼女は甘え上手だね。）

be bad at being spoiled
甘え下手

bad は「悪い」という意味を表す形容詞ですが、「下手な」「苦手な」という意味も表せます。（not good と言うより、強めのニュアンスになります。）
※ちなみに bad はスラング的に「かっこいい」「イケてる」などの意味で使われることもあります。

I'm bad at being spoiled, so I can't do that.
（私は甘え下手だから、それは出来ません。）

どんな味がしますか？ を英語で教えて!

What does it taste like?
どんな味がしますか？

what 〜 like? で「どんな〜ですか？」という意味を表せます。また、taste は動詞として「味がする」「味わう」「味見する」などの意味を表せます。

It looks tasty. What does it taste like?
（美味しそうですね。どんな味がしますか？）

What does it has a taste like?
どんな味がしますか？

taste は名詞として「味」という意味を表しますが、「好み」や「趣味」というような意味で使われることもあります。

I can't imagine it, but what does it has a taste like?
（想像出来ないんですが、どんな味がしますか？）

あえて厳しいこと言うね を英語で教えて!

I will say something harsh purposely.
あえて厳しいこと言うね。

harsh は「厳しい」や「無情な」といった意味を表す形容詞になります。また、purposely は「あえて」「わざと」という意味を表す副詞です。

I think it's for your sake, so I will say something harsh purposely.
（あなたの為だと思うから、あえて厳しいこと言うね。）

I dare to say something strict.
あえて厳しいこと言うね。

dare は「あえて〜する」「思い切って〜する」という意味を表す動詞になります。（dare to 〜 で「あえて〜する」になります。）また、strict も「厳しい」という意味を表す形容詞ですが、harsh と比べて、厳しさの度合いは弱めになります。

I dare to say something strict. Don't get angry.
（あえて厳しいこと言うね。怒らないでよ。）

覚えてないだけかも を英語で教えて!

I think I just don’t remember.
覚えてないだけかも。

I think は「私は思う」という意味を表すフレーズですが、よく「たぶん」や「〜かも」という意味で使われる表現になります。また、just で「〜なだけ」という意味を表せます。

I feel like I don't know him. But I think I just don’t remember.
（彼のことは知らない気がする。でも、覚えてないだけかも。）

Maybe I just don't remember.
覚えてないだけかも。

maybe も「たぶん」や「〜かも」という意味を表す表現ですが、こちらは I think に比べて、素っ気ないニュアンスの表現になります。

Sorry, maybe I just don't remember. I'm not confident.
（ごめん、覚えてないだけかも。自信ないな。）