Ken

～を見て笑う を英語で教えて!

smile when seeing 〜
～を見て笑う

smile は「笑う」という意味を表す動詞ですが、「微笑む」「にっこりする」というような「声を出さずに笑う」という意味を表す表現です。（名詞として「笑顔」「スマイル」などの意味も表せます。）また、see は「見る」という意味を表す動詞ですが、「自然と視界に入る」というニュアンスの「見る」を表す表現です。（映画館で「映画を見る」という際にもよく使われます。）

In my case, I often smile when seeing movies.
（私の場合、映画を見てよく笑います。）

smile when watching 〜
～を見て笑う

watch も「見る」という意味を表す動詞ですが、こちらは、「動いているものを集中して見る」という意味の「見る」を表す表現になります。

I often smile when watching TV programs.
（テレビ番組を見てよく笑います。）

休んだほうがうまくいくよ を英語で教えて!

「休んだほうがうまくいくよ。」は、上記のように表現することができます。

gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。また、work out は「運動する」「筋トレする」などの意味を表す表現ですが、「うまくいく」「なんとかなる」などの意味も表せます。
※ rest は「休み」「休息」などの意味を表す名詞ですが、「眠り」「睡眠」などの意味も表せます。（動詞として「休む」「眠る」などの意味も表現できます。）

Don't rush. It’s gonna more work out if you take a rest.
（焦らないで。休んだほうがうまくいくよ。）

このゲームのやり方を教えてください を英語で教えて!

「このゲームのやり方を教えてください。」は、上記のように表現することができます。

could you 〜 ? は、丁寧なニュアンスの「〜してください」「〜してくれますか？」などの意味を表す表現になります。また、tell は「教える」という意味を表す動詞ですが、「知っていることを伝える」という意味の「教える」を表す表現になります。
※ game は「ゲーム」という意味を現す名詞ですが、「（スポーツの）試合」という意味でも使われます。（チームスポーツの試合に対して使われる傾向があります。）

Excuse me, could you tell me how to play this game?
（すみません、このゲームのやり方を教えてください。）

えばらないで を英語で教えて!

Don't be bossy. 　
えばらないで。

don't + 動詞の原形 で、強めのニュアンスの「〜しないで」（丁寧なニュアンスの please don't 〜 もよく使われます。）また、bossy は「えばった」「偉そうな」などの意味を表す表現になります。

What the hell are you saying? Don't be bossy.
（何言ってるの？えばらないで。）
※what the hell 〜 とすると、相手を非難するようなニュアンスを表現できます。

I wouldn’t like you to be bossy.
えばらないで。

wouldn’t like you to は、丁寧なニュアンスの「あなたに〜しないでほしい」という意味を表す表現なので、控えめなニュアンスの「〜しないで」という意味を表せます。

I got your points, but I wouldn’t like you to be bossy.
（言いたいことはわかるけど、えばらないで。）

ウクレレを買ってください を英語で教えて!

Could you buy me a ukulele?
ウクレレを買ってください。

could you 〜 ? は、丁寧なニュアンスの「〜してください」「〜してくれませんか？」などの意味を表す表現になります。また、buy は「買う」「購入する」などの意味を表す動詞ですが、名詞として「買い付け」「格安品」などの意味も表せます。

I'm gonna practice every day, so could you buy me a ukulele?
（毎日練習するから、ウクレレを買ってください。）
※gonna は going to を略したスラング表現ですが、カジュアルな場面に限らず、頻繁に使われます。

Please buy me a ukulele.
ウクレレを買ってください。

please は「〜してください」という意味を表す丁寧な表現ですが、命令形のニュアンスも含まれる表現なので、少し上から目線な感じが出ます。

I like Hawaii, so please buy me a ukulele.
（ハワイが好きなので、ウクレレを買ってください。）