Meg

そこは別にこだわらない を英語で教えて!

I'm ok with whatever/anything.で「なんでも大丈夫だよ」という意味です。whateverもanythingもこの文では「なんでも」の意味になります。

whateverは言い方によっては少しぶっきらぼうに聞こえてしまうかもしれませんので、anythingの方が無難かもしれません。でも、口調次第です。

up for〜は、「〜に対して前向きである」というニュアンスで、I'm up for anything.も「なんでもいいよ」という意味になります。
例えば他に、「I'm always up for something fun.」といえば「何か面白いことに対していつでも乗り気だ」となります。

参考になれば幸いです。

国内で英語を使う仕事に就きたいです。 を英語で教えて!

国内とは日本のことでしょうか？この前提で進めますね。
I would like to work in Japan using my English skills.で、「日本で自分の英語能力を使った仕事をしたいです」となります。

また、I would like to find a position where I may apply my English knowledge. でも、「自分の英語の知識を用いた仕事につきたい」となります。ここでのapplyは「用いる」という動詞ですね。

My aim is to get a position that I can use my English skills, especially in Japan.
留学後の予定ということですので、「aim: 目標」という言葉を使ってこのように表現するのもいいかと思います。

参考になれば幸いです。

背中を押す を英語で教えて!

My mum is very supportive. She　always encourages me and says "try whatever you want to do".
「私のお母さんはとても協力的です。「なんでもやってみたいことに挑戦してみなさい」といつもはげましてくれます。」

この例文のように、「背中を押す」は
supportive: （形容詞）協力的な、支えとなる
encourage: （動詞）励ます
などを使って言い表せます。

他にも
Thank you for pushing me to do this.
「これをやるのに背中を押してくれてありがとう」
なんていう言い方もできます。

参考になれば幸いです。

心配性 を英語で教えて!

英語で心配性は「worrier」です。
My mum is such a worrier. （うちのお母さんすごい心配性なんだ。）

また、少しスラング的な言い方ですが「paranoid: 偏執症の」も口語ではよく使います。
I might be being paranoid, but I don't wanna touch anything outside because I would get COVID-19!!
（心配しすぎかもしれないけど、外では何にも触りたくない。だって新型コロナウイルスに感染しちゃうかもしれないもん！）

pessimist（悲観主義者）やpessimistic（悲観主義的な）も、文脈によっては心配性の意味で使えるかと思います。
A: I think I failed the exam yesterday... （昨日の試験、落ちたと思う…）
B: Stop being pessimistic. You tried your hardest! It'll be ok! （悲観するのやめなよ。できる限りのことはやったんだから。大丈夫だって！）

旅館 を英語で教えて!

旅館は日本特有のものですが、日本に興味を持っている人、ことさら、日本を旅行したことがあったり日本旅行を計画している人なら「Ryokan」とそのままで通じます。

ただ、やはり日本文化に馴染みのない人にはわかってもらえないかと思いますので、下記のように少し説明を付け加えて伝えるといいかともいます。

「A ryokan is a type of accommodation in Japan. It is a traditional Japanese inn featured with tatami-matted rooms. It's often filled with old Japanese charms.」
（旅館は日本の宿泊施設で、畳敷の部屋がある伝統的な宿です。旅館には古い日本の魅力がたくさんあります。）