苦労を知らない を英語で教えて！

Question

学校で友達に「彼は父親が社長だから、金に余裕があって苦労を知らないんだよ。」と言いたいです。

Answer 1

・Doesn't know the meaning of hardship
・Has never faced adversity.
・Hasn't had a taste of real life.

He's never known hardship because his dad is a CEO and they've always had plenty of money.
「彼は父親がCEOだから、いつもお金に困ったことがなく、苦労を知らないんだ。」

「Doesn't know the meaning of hardship」は英語のフレーズで、「困難や苦労の意味を知らない」という意味です。主に、苦労や困難を経験したことがない、または苦労や困難を理解できない人を指した表現として使われます。たとえば、裕福な家庭で育った人が自分の生活の容易さを理解できないときや、ある問題について懸念せずに無頓着に振る舞う人を表現するために使われることがあります。

He's never faced adversity because his father is a CEO and he's always had plenty of money.
「彼は父親が社長で、常に金に余裕があるから、苦労を知らないんだよ。」

He hasn't had a taste of real life because his dad's the CEO and he's always had money to spare.
「彼の父親がCEOだから、彼はいつもお金に困らず、本当の人生の苦労を知らないんだよ。」

Has never faced adversityは、その人が困難や挑戦を経験したことがない、という意味です。一方で、"Hasn't had a taste of real life"はその人が現実の厳しさや生活の奮闘を経験していない、つまり甘やかされた生活を送っているといった意味合いです。前者は特定の困難(失業、病気等)に焦点を当て、「試練」に対する経験の有無を指すのに対して、後者は一般的な生活経験や「現実」への露出を指します。

Answer 2

・be insulated from

「insulate」は「熱などから保護、絶縁する」という意味の動詞です。Cambridge Dictionaryには「to protect someone or something from harmful experiences or influences」という定義もあり「誰かや何かを有害な事や物から守る」という意味ですので、「社会的地位や資産力で世間の荒波から守る（≒苦労知らずにさせる）」というニュアンスでも使用できそうです。

（例文）
Until recently he has been insulated from hardship by his family's reserves of huge assets.
(最近まで、彼は家族の莫大な資産の蓄えによって苦難から守られてきました。)

ご質問の「彼は父親が社長だから、金に余裕があって苦労を知らないんだよ。」は上記をアレンジすると以下のように訳せると思います。
He is insulated from shortage of money by his father's position of being a company president and its leeway.　（社長という父の立場と余裕で彼は金欠を免れている。)

ご参考になれば幸いです。