もう、いい加減にして！ を英語で教えて!

Question

友人が答えたくない質問ばかりしてくるので、「もう、いい加減にして！」と言いたいです。

Answer 1

・Enough is enough!
・Cut it out!
・Quit messing around!

Enough is enough! Stop asking me these questions.
「もう、いい加減にして！これ以上、質問はやめて！」

「Enough is enough!」は「もう我慢できない！」や「これ以上は許せない！」といったニュアンスを持つ英語のフレーズです。これは限界点に達した時や、何かに対して十分な耐忍を示した後で、身の回りの状況や他者の行動に対して強く抗議したり、変化を求める時に使われます。たとえば、度重なる上司の無理な要求や同僚の非協力的な態度などに対して、もうこれ以上は受け入れられないと感じた時に使うことができます。

Cut it out, you're asking too many questions I don't want to answer!
「もう、いい加減にして！答えたくない質問ばかりされて困るよ！」

Quit messing around and ask something meaningful!
ふざけるのはもうやめて、意味のあることを尋ねて！

Cut it out!はある行動を止めるように怒りや不快感を示すフレーズで、通常は子供がいたずらをしたときや、誰かが冗談を言い過ぎているときなどに使われます。一方、"Quit messing around!"はより強い不満や怒りを示し、相手に真剣になること、または無駄な時間を使わないことを強く求める場合に使います。

Answer 2

・Give me a break

いい加減にしてよ〜！と言うときによくネイティブが使うのは「Give me a break」と言う表現ですね。
例えば子供が何回も何回も同じアニメのシーンを見ていて、辛くなってきたら
「Give me a break! How many times have you watched that?」（いい加減にして！もう何回それみ照るんだよ！）と言う感じで使うことが可能ですね。

普段あまり自分で言うことはないですけど、海外ドラマ等を見ているとよく出てくるフレーズなのでシチュエーションベースで使い方を覚えていくと良いでしょう。