僕と出かけない？ を英語で教えて!

Question

学校で、好きな女の子に「「よかったら、僕と出かけない？」と言いたいです。

Answer 1

・Won't you go out with me?
・Don't you want to hang out with me?
・How about spending some time with me?

Won't you go out with me if you're free?
もし暇なら、僕と出かけてくれない？

「Won't you go out with me?」は、英語圏でよく使われる恋愛のフレーズで、直訳すると「私と付き合ってくれませんか？」という意味になります。これは、自分に対する相手の気持ちを確認したり、自分の気持ちを告白したりする際に使われます。一方で、文脈によっては「一緒に出かけませんか？」という、カジュアルな誘いの意味にもなることがあります。

You seem really cool. Don't you want to hang out with me sometime?
「すごく素敵な人だと思うんだ。よかったら、僕と遊ばない？」

Would you like to spend some time with me after school?
「放課後、僕と過ごしてみませんか？」

"Don't you want to hang out with me?"は相手に対し、自分と一緒に過ごすことを提案しているが、同時に相手が既に拒否もしくは躊躇していることを前提とした表現です。一方、"How about spending some time with me?"はより一般的で直接的な提案で、特に前提や期待はありません。そのため、前者は自分と過ごすことを拒否もしくは躊躇している相手に対して、後者はそれが問題ではない相手に対して使われます。

Answer 2

・Would you like to go out with me?
・Do you want to go out with me?

「僕と出かけない？」は英語では Would you like to go out with me? や Do you want to go out with me? などで表現することができます。

If you don't mind, would you like to go out with me? I'll get it.
（よかったら、僕と出かけない？奢るよ。）

Do you want to go out with me next Saturday? Let’s have some coffee.
（来週の土曜日、僕と出かけない？コーヒーでも飲もうよ。）

ご参考にしていただければ幸いです。