「be sensitive to someone's mood」で「（人）の気分に敏感になる」という意味なので「顔色を伺う」とニュアンスは近いと思います。 ご質問の「お小遣いを上げてほしいので、母親の顔色を伺いながらお願いしよう」は以下が適訳と思います。 （訳例） As I want my mother increase my pocket money, I will be sensitive to her mood and make a request. （母にお小遣いを増やしてほしいので、母の機嫌を察してお願いしてみます。） ご参考になれば幸いです。

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「entrusted menu」で「お任せメニュー」という意味で使われている例が多くありました。 （文例） Chef's entrusted menu that incorporates high-class ingredients into seasonal ingredients. （旬の食材に高級食材を取り入れたシェフおまかせメニュー） ご質問をアレンジして「２万円のお任せメニューします」で訳してみましょう。 （訳例） I would like the 20,000 yen entrusted menu. ご参考になれば幸いです。

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「for generations」で「何世代にもわたり」という意味が有りますので活用できると思います。 ご質問をアレンジして「実は、私の家は代々続く酒屋なのでお酒には詳しいのです」で訳してみましょう。 （訳例） Actually, my family has been a liquor store for generations, so I know a lot about sake. （実は、私の家は代々続く酒屋なのでお酒には詳しいのです。） 「酒屋」が「酒蔵、造り酒屋」を指すので貼れば「liquor store」は「sake brewery」に置き換えましょう。 ご参考になれば幸いです。

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「watch」、「see」、「view」いずれも使えますが、敬意をこめて表現したいという意図でのご質問と拝察します。 「have the honor of seeing」という用例が有ります。「～を拝観する」という意味です。「have the honor of seeing someone」なら「誰かにお目にかかる」という謙譲的な表現にもできます。 ご質問から「神社で巫女さんに境内を拝観するには拝観料が必要か聞いてみた」として訳してみました。 （訳例） I asked a shrine maiden if there was a fare to have the honor of seeing the precinct of the shrine. （神社の境内を拝見するための拝観料はあるのか巫女さんに聞いてみました。） 「拝観料はあるの？」なら「Is there a fare to have the honor of seeing the precinct of the shrine?」で良いでしょう。 ご参考になれば幸いです。

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「学童保育」は「after-school care for children」の用例が多くありました。 （例文） Both schools provide after-school care for children of working and busy parents. （どちらの学校も、働く親や忙しい親の子供たちに放課後のケア（学童保育）を提供しています。） ご質問をアレンジして「私の子は放課後は学童保育に行っています」で訳してみました。 （訳例） My child goes to after-school care. （うちの子は学童保育に通っています。） ご参考になれば幸いです。

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