みすぼらしい感じの男 を英語で教えて！

Question

パッとしない身なりなので、「みすぼらしい感じの男ね。」と言いたいです。

Answer 1

・A shabby-looking man.
・A scruffy-looking man.
・A down-at-the-heels man.

He's a shabby-looking man, isn't he?
「彼、なんだかみすぼらしい感じの男だよね？」

Shabby-looking manは、見た目がやぶれかぶれで整っていない男性を指す表現です。「shabby」は「見栄えが悪い」「ぼろぼろの」「だらしない」という意味を持つ形容詞で、この場合、彼の身なりや外見が整っていないことを示しています。乱れた髪、汚れた服、古びた靴などが特徴として考えられます。使えるシチュエーションは例えば小説や物語の人物描写や、不審者を表すときなどです。

That's quite the scruffy-looking man.
「かなりみすぼらしい感じの男ね。」

He's quite a down-at-the-heels man, isn't he?
彼、なんだかみすぼらしい感じの男ね。

A scruffy-looking manは見た目がだらしなく、手入れが行き届いていない男性を表す一方、"A down-at-the-heels man"は財政的に困窮している、もしくは生活に困窮した様子の男性を指します。なので、一人の男性の外見について話すときは"scruffy-looking"が適切で、彼が経済的な問題を抱えているときは"down-at-the-heels"が適切です。

Answer 2

・shabby
・miserable

①shabby
　例文：You are always wearing such shabby clothes.
　　　　ーあなたはいつもみすぼらしく見える服を着ているよね。

②miserable
　例文：You look like miserable cause of your clothes.
　　　　＝あなたはなんかみすぼらしく見える。服のせいかな。

『ポイント』
「みすぼらしい」＝「何か存在が薄く、滑稽な感じ」をイメージできるかと思います。
これにマッチした英語はありませんが「shabby」は「ラフな、だらしない」といったニュアンスになります。
これが一番近いかもしれません。