二足の草鞋を履く を英語で教えて！

Question

両立が難しい仕事（例えば夜はホステス昼間は会社員）を兼務するとき「二足の草鞋を履く」と言いますが、これを英語で何と言うのですか？

Answer 1

・To run with the hare and hunt with the hounds
・To play both sides of the field
・To sit on the fence

She tries to run with the hare and hunt with the hounds by working a day job and being a hostess at night.
彼女は昼間は会社員、夜はホステスとして働くことで、うさぎを追いながら猟犬を使う、つまり二足の草鞋を履こうとしています。

「to run with the hare and hunt with the hounds」は、両者の利益を図ろうとする、または二つの相反する立場にいる人々に対して同時に好印象をもたらそうとする行為を指すイディオムです。言い換えれば、同時に敵でもあり味方でもある状態を保つと言うことです。シチュエーションとしては、ビジネスの交渉や政治の議論など、どちらのパーティーにも配慮しなければならない状況で使われます。

She is trying to play both sides of the field by working a corporate job during the day and being a hostess at night.
彼女は昼間は会社員として、夜はホステスとして働くことで、二足の草鞋を履いています。

She's trying to sit on the fence by working as a hostess at night and a company employee during the day.
彼女は夜はホステス、昼間は会社員として働き、両立を試みている。彼女はまさに「二足の草鞋を履いている」状態だ。

To play both sides of the fieldは、一人が2つ以上の相反するグループや意見を支持して利益を得る行為を指す表現です。状況や結果を自分に有利にコントロールしようとする意味合いがあります。一方、"To sit on the fence"は、決定や立場を明確にしないことを示す表現で、中立を保つか、選択を避けることを意味します。これは主に、物事がどちらに進むかを見極めようとする時や、争いを避けようとするときに使われます。

Answer 2

・have one's fingers in two pies

例文
When we do the two jobs which are not compatible ,(for example as a hostess at night and as a
company employee in the daytime), we say " We have our fingers in two pies.”

「両立が難しい仕事（例えば夜はホステス、昼間は会社員）を兼務する時「二足の草鞋を履く」と言います。

これは、have one's finger in the pie.「パイに指をつける」 をもじったもの。転じて、「関わり合いを持つ」とか「首を突っ込む」の意味です。