上手いこと言ったつもり？ を英語で教えて!

Question

友達が言った冗談がつまらなかったので、「上手いこと言ったつもり？」と言いたいです。

Answer 1

・Do you think that was clever?
・Was that supposed to be funny?

1. Do you think that was clever?
上手いこと言ったつもり？

直訳すると「それ、そんなにうまいと思った？」となり、冷たくツッコむニュアンスです。
clever : 賢い、機転が利いた
また、最初の Do を抜いて You think that was clever? とするとさらにカジュアルな表現になります。

You think that was clever? That's not funny at all.
上手いこと言ったつもり？全然面白くないんだけど。

2. Was that supposed to be funny?
それ、ウケると思ったの？

こちらはより辛口な表現です。直訳すると「それ、面白いはずだったの？」となり皮肉なニュアンスを出します。
be supposed to : 〜することになっている

Was that supposed to be funny? Get out of here.
それ、ウケると思ったの？冗談でしょ。

get out of here は直訳すると「ここから出ていけ」ですが、スラングで「嘘でしょ」や「マジで？」という意味も持っています。言い方によって変わるので、軽い感じで言いましょう。