Hiro

どこでなにしているのやら を英語で教えて!

"I wonder where he stays and what (he is) doing."で「彼はどこにいて何をしているのだろうか」という意味になるので「どこでなにしているのやら」とニュアンスが通じると思います。

背景の「弟が上京した後全然連絡してこない」は以下が適訳と考えます。

（訳例）
After my brother moved to Tokyo, he never contacted me.
※「全然ない」は副詞「never」を使うと良いです。

まとめて
"After my younger brother moved to Tokyo, he never contacted me, so I am wondering where he is staying and what he is doing."
(弟は東京に引っ越してから一切連絡を取らなかったので、どこにいて何をしているのか気になります。)と周囲に状況説明するセンテンスも出来ますね。

どこかのタイミングで を英語で教えて!

「somewhere good timing」で「どこか良いタイミング」という意味になります。
(例文)
I'm not a stranger to bad timing but I know that somewhere good timing exists.
（私はタイミングが悪いことに慣れているわけではありませんが、どこか良いタイミングが存在することは知っています。）

上記を踏まえて「どこかのタイミングで飲みに行こう！」は以下が適訳と考えます。

（訳例）
Let's go out for a drink if somewhere good timing exists!
（どこか良いタイミングがあれば飲みに行きましょう！）

どう考えても を英語で教えて!

句動詞「figure out」が使えると思います。

Cambridge Dictionaryには「to finally understand something or someone, or find the solution to a problem after a lot of thought:（何かや誰かを最終的に理解すること、またはよく考えた後に問題の解決策を見つけること）」と解説が有り、「考えてわかる」というご質問の趣旨に適います。

上記を踏まえて「どう考えてもわからなかった」は以下が適訳と考えます。

（訳例）
I couldn't figure out in any way.

※「in any way」で「どのようにしても」という意味です。「couldn't figure」と組み合わせれば「どのように考えてもわからなかった」という意味になります。

どうやって知ったの？ を英語で教えて!

"How did you know～?"で「～をどうやって知ったの？」という意味になります。「そんなこと」は"such a thing"と表現すればよいでしょう。

上記を踏まえて「部長に愛人がいるだなんて、どうやってそんなことまで知ったの？」は以下が適訳と考えます。

（訳例）
How did you know such a thing that the general manager had a mistress?

※「愛人」は「mistress」でCambridge Dictionaryには「a woman who is having a sexual relationship with a married man（既婚男性と性的関係を持っている女性）」と解説があるので訳として間違いないと思います。

どうやって説明しますか？ を英語で教えて!

「先生だったら」という部分は「先生が説明してくれるとしたら」という仮定を意図していると推察します。そうすると"If you teacher would explain"で良いかと思います。

上記を踏まえて「先生だったら、どうやって英語でこれを説明しますか？」は以下が適訳と考えます。

（訳例）
If you teacher would explain, how to explain this in English?
(先生が説明してくださるとしたら、これを英語でどう説明しますか？)
※「would」で仮定法過去とすると丁寧な表現となります。
（例文）
If you were available, would you help me?
（もしご都合つくようなら、手伝って頂けませんか？）

ご参考になれば幸いです。