Ken

そこそこ上達した を英語で教えて！

「そこそこ上達した」は英語で I made some progress や I reached a certain level で言い表せます。
キーになる「そこそこ」を前者は、some で表現して、後者は certain で表現しています。
※または「まともなレベル」というニュアンスの I improved to a decnt level もオススメです。

He seems to have a lot of confidence, but he's only improved to a decent level, and he's far from top-notch.（彼はかなりの自信を持っているように見えるが、そこそこなレベルまで上達しただけで、一流にはほど遠い。）

ご参考にしていただければ幸いです。

そのままの自分でいて を英語で教えて！

「そのままの自分でいて」英語で表現するなら、シンプルに Be yourself. がピッタリだと思います。
または Be who you are. もしっくりきます。

You don't have to live up to your parents' expectations, just be yourself.
（親の期待になんか答える必要ないから、ただ自分らしくいてください。）

※もしくは stay you も似たニュアンスですが、オススメです。

ご参考にしていただければ幸いです。

そのものずばり を英語で教えて！

「そのものずばり」を英語で表現するとしたら 、ニュアンス的には hit the nail on the head が合っているかなと思います。

そのまま訳すと"頭に釘を打つ"みたいな感じですが、意味としては「核心をつく」というものだそうですので、ピッタリですね。
※他には 「まさにそう」というような意味もある exactly や 「ポイントを言い当てる」のニュアンスの hit the point も使えると思います。

Your rebuttal hits their point straight.
（君の反論は、彼らの問題点をそのものズバリ言い当てたね。）

ご参考にしていただければ幸いです。

味見する を英語で教えて！

「味見」は英語で tasting になります。
「味見していい？」の場合は Can I taste it? などになりますが、「味見させて」の感じだと Let me have a taste. で 「ひと口いい？」というニュアンスだと Can I have a bite? というような表現が合っているかなと思います。

I haven't eaten anything since morning and I'm hungry, so can I taste it?
（今日は朝から何も食べてなくて腹ペコだから、味目していい？）

ご参考にしていただければ幸いです。

その気持ち、痛いほどわかるよ を英語で教えて！

「その気持ち痛いほど、わかるよ」は英語で I understand your feelings painfully. になります。
"痛いほど"というのは凄く良く分かっていることを伝える表現だと思うので、そこを more than enough (十二分に) や completely (完璧に) など別の表現に変えて言い表わすこともできます。

I have experienced the same thing as you in the past, so I understand your feelings painfully.
（私も過去にあなたと同じことを経験したから、あなたの気持ちは痛いほど分かります。）

ご参考にしていただければ幸いです。