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成績がどんどん下がる を英語で教えて!

grade = 成績ですので
school grade=学校の成績
と表現することができます。

「僕の成績がどんどん下がっているんだ」を英語表現すると下記のようになります。
英語：My school grades are getting worse.
日本語訳：私の学校の成績は悪化しています。

be getting worseを使用することで文章のどんどんにあたる、以前と比べて悪くなってきている状態を表しています。逆の表現、良くなってきたことを表したい場合は、worseをbetterに置き換えて
My school grades are getting better.
と表現することができます。

学祭で芝居をやる を英語で教えて!

School festival = 学園祭
Cultural festival = 文化祭
Do the theatre = 演劇をする
と表現することができます。

ご質問の「学祭で、芝居をやることになっているんだ」は下記のように表現することができます。
英語：I'm going to do the theatre at the school festival.
日本語訳：学園祭で演劇をやることになっています。

日本の学園祭や文化祭は、海外で一般的ではないので
海外の方と話す際にこの表現を使用する際は補足説明をする方が伝わりやすいかと思います。
色んな説明ができるかと思いますが、下記を参考までにどうぞ！
英語：Japanese cultural/school festival is an annual event that is intended to motivate the students and show off their artistic and organizational abilities to family members, as well as to members of the public that might be interested in attending the school.
日本語訳：日本の文化/学校祭は、学生の意欲を高め、家族又はその学校に関心のある一般の人々に、学生の芸術的および組織的能力を披露することを目的とした毎年恒例のイベントです.

給料の大幅カット を英語で教えて!

２つの表現方法はどちらも共通して
a pay cut = 減給
の表現を使用しています。

この単語さえ知っておけば、色々な動詞と組み合わせて「給料、大幅カットされたよ」と表現することが可能です。

１）I got a drastic pay cut.
drasticは ”大幅な”という形容詞です。

２） I was given a significant pay cut.
Significantも程度を表す形容詞です。

ちなみに、減給とは逆の昇給は a raiseと表すことができますので
今回の表現とセットで覚えちゃいましょう。
英語：I got a raise!
日本語訳：昇給しました！

今年の冬のボーナスは、思っていたより少なかった を英語で教えて!

回答内容欄の文字数制限の関係で詳しくはこちらの記載致します。

Bonus payment = 賞与
シンプルにbonusとも呼びます。日本と同じですね。

ご質問の「今年の冬のボーナスは、思っていたより少なかったよ」は下記のように英語訳することができます。
英語：The amount of the winter bonus payment for this year was less than I expected.
日本語訳：今年の冬のボーナス支給額が思ったより少なかったです。

The amount of 〜 ＝ 〜の量
the winter bonus for this year = 今年の冬のボーナス
less than I expected = 自分の予想（や期待）よりも低かった

昇給したんだ を英語で教えて!

１）I got a raise!
A raise＝昇給を表しますので
今回のご質問の文「昇給したんだ！」は下記のように表すことができます。

英語：I got a raise!
日本語訳：昇給したんだ！

上司に対して昇給の交渉をする時も
I ask my boss for a raise. と表現することができます。

２）My salary increased!
給料があがったんだ！という意味になるシンプルな英文になります。

I got ~のフレーズで昇給関連の英語表現は他にも下記のようなものがあります。
英語：I got promoted!
日本語訳：昇進したんだ！
こちらは給料に焦点をおいてはおらず、幅広く昇進という意味になります。